(+)-7-epi-tarchonanthuslactone | 869293-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-7-epi-tarchonanthuslactone
• 英文别名: (R)-1-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl)propan-2-yl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionate；tarchonanthuslactone；[(2R)-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]propan-2-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 869293-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: DEJPAJWPCTUPPL-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+)-7-epi-tarchonanthuslactone
  参考文献：
  名称：

  一种合成天然产物Tarchonanthuslactone异构 体的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成天然产物Tarchonanthuslactone异构体的方法，以三羟基丁酸甲酯为原料，经过PMB酯保护，LiAlH4还原，Swern氧化，Mukaiyama Aldol反应，酯水解，Yanaguchi关环，去保护，缩合得到天然产物Tarchonanthuslactone的异构体。本发明的合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，原料廉价易得，可大大降低合成成本。

  公开号：

  CN104402852B

文献信息

• A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Hee-Yoon Lee、Vasu Sampath、Yeokwon Yoon

  DOI：10.1055/s-0028-1087524

  日期：——

  A versatile and facile synthetic route to all the stereoisomers of tarchonanthuslactone and euscapholide was developed using epichlorohydrin as the source of all the chiral centers.

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。
• Total Synthesis of (+)-7-epi-Tarchonanthuslactone via a Chelation-Controlled Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Shuangping Huang、Dongwang Liu、Linjun Tang、Fei Fei Huang、Jianting Zhang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014498

  日期：2015.5.19

  Abstract An asymmetric total synthesis of (+)-7-epi-tarchonanthuslactone was achieved from commercially available methyl (R)-3-hydroxybutyrate. The key step employed a diastereoselective chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to construct the chiral hydroxyl group at the C-5 position. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 从市售的 (R)-3-羟基丁酸甲酯中实现了 (+)-7-epi-tarchonanthuslactone 的不对称全合成。关键步骤采用非对映选择性螯合控制的 Mukaiyama 羟醛反应在 C-5 位置构建手性羟基。图形概要
• A Concise and Versatile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone
  作者：Xiaoji Wang、Shuangping Huang、Dongwang Liu、Linjun Tang、Feifei Huang、Wei Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1378784

  日期：——

  We describe the versatile and concise total synthesis of all stereoisomers of tarchonanthuslactone from ( R )- or ( S )-3-hydroxybutyrate via eight steps. The key steps of the synthesis include a highly diastereoselective chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction of a p -methoxybenzyl-protected aldehyde and a Yamaguchi lactonization of a δ-hydroxy- trans -α,β-unsaturated carboxylic acid.

  我们描述了从 ( R )- 或 ( S )-3- 羟基丁酸酯通过八个步骤对所有 tarchonanthuslactone 立体异构体进行通用和简洁的全合成。合成的关键步骤包括高度非对映选择性螯合控制的对-甲氧基苄基保护醛的 Mukaiyama 羟醛反应和 δ-羟基-反式-α,β-不饱和羧酸的 Yamaguchi 内酯化。
• Asymmetric synthesis of all the stereoisomers of tarchonanthuslactone
  作者：S. Baktharaman、S. Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.164

  日期：2005.10

  We describe herein an efficient synthesis of all the four stereoisomers of tarchonanthuslactone from (R)-3-hydroxy butanoate, easily prepared from l-threonine. The approach involves the use of a β,γ-unsaturated δ-lactone as an intermediate, obtained via a Kulinkovich reaction followed by a ring-closing metathesis strategy.

  我们在本文中描述了从（R）-3-羟基丁酸酯容易地由1-苏氨酸制备的沙丁鱼胶内酯的所有四个立体异构体的有效合成。该方法涉及使用β，γ-不饱和δ-内酯作为中间体，该中间体是通过库林科维奇反应获得的，然后采用闭环复分解策略。
• Determination of stereostructure of naturally occurring α, β-unsaturated δ-lactone derivatives through a stereoselective synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Hata Noriaki、Iida Katsumi、Oishi Takeshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96807-2

  日期：1987.1