(3aS,4R,7aR)-6-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethoxy)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] | 1054663-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-6-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethoxy)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 1054663-99-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: RMVPYZOIHAJNBH-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-6-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethoxy)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 18-冠醚-6 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,6R)-4-methyl-6-(naphthalen-1-ylmethoxy)-3-phenylmethoxycyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation of (-)-Quinic Acid into Carba-l-rhamnose

  摘要：

  描述了一种从 (-)-奎尼酸立体选择性合成卡巴-l-鼠李糖的新方法。获得具有适当模式的保护基团的标题化合物，用于制备肺炎链球菌19F型荚膜多糖重复单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834825
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,4R,7aR)-6-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethoxy)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation of (-)-Quinic Acid into Carba-l-rhamnose

  摘要：

  描述了一种从 (-)-奎尼酸立体选择性合成卡巴-l-鼠李糖的新方法。获得具有适当模式的保护基团的标题化合物，用于制备肺炎链球菌19F型荚膜多糖重复单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834825

文献信息

• An Efficient Transformation of (-)-Quinic Acid into Carba-<scp>l</scp>-rhamnose
  作者：Luigi Panza、Elena Valsecchi、Alessio Tacchi、Davide Prosperi、Federica Compostella

  DOI：10.1055/s-2004-834825

  日期：——

  A novel stereoselective synthesis of carba-l-rhamnose from (-)-quinic acid is described. The title compound is obtained with an appropriate pattern of protecting groups to be used for the preparation of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide repeating unit.

  描述了一种从 (-)-奎尼酸立体选择性合成卡巴-l-鼠李糖的新方法。获得具有适当模式的保护基团的标题化合物，用于制备肺炎链球菌19F型荚膜多糖重复单元。