3-(methylthio)-2-phenylbenzofuran | 109004-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(methylthio)-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-(methylthio)-2-phenylbenzofuran；2-phenyl-3-methylthiobenzofuran；3-Methylsulfanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 109004-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: KLHUZYLKDZJTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a,4,5,7a-tetrahydro-3-(methylthio)-2-phenylbenzofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到3-(methylthio)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Okada, Motofumi; Nakatani, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1763 - 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Synthesis of <scp>3‐Methylthio</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ]furans/Thiophenes <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanisoles</scp> /Sulfides Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Beibei Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000566

  日期：2021.4

  with SOCl2 and DMSO was conducted to conveniently furnish the biologically interesting 3‐(methylthio)‐benzo[b]furans/thiophenes via intramolecular cyclization. DMSO acts as a solvent as well as a sulfur source and can also be replaced with DMSO‐d6, enabling the incorporation of the SCD3 moiety of DMSO‐d6 to the 3‐position of the heterocyclic frameworks.

  进行2-炔基苯甲醚/硫化物与SOCl 2和DMSO的反应以通过分子内环化方便地提供生物学上令人感兴趣的3-（甲硫基）-苯并[ b ]呋喃/噻吩。DMSO充当溶剂，以及作为硫源，也可以用替换DMSO- d 6，使SCD的掺入3 DMSO-的部分d 6到杂环框架的3位上。
• 3-甲硫基取代的苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：河北凯诺中星科技有限公司

  公开号：CN110746393B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了3‑甲硫基取代的苯并呋喃类化合物的合成方法，包括如下步骤：将化合物I，二甲基亚砜溶于甲苯中，逐滴滴入二氯亚砜，室温下反应，得到3‑甲硫基取代的苯并呋喃类化合物(II)；所述化合物I为2‑((2‑R2)‑乙炔基)苯甲醚或2‑((2‑R2)‑乙炔基)苯酚；本发明具有原料价廉易得，反应条件温和，无需金属催化，反应时间短，收率高等优点。
• ISHIBASHI NIROYUKI; OKADA MOTOFUMI; NAKATANI HIROSHI; IKEDA MASAZUMI; TAM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 10, 1763-1767
  作者：ISHIBASHI NIROYUKI、 OKADA MOTOFUMI、 NAKATANI HIROSHI、 IKEDA MASAZUMI、 TAM+

  DOI：——

  日期：——