1-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene | 1191950-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-methoxy-4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1191950-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JHLNBSLWXQIZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的顺序碘环化和 Pd 催化 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃

  摘要：

  摘要 本文报道了一种通过顺序碘环化和 Pd 催化 2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃的有效方法。该协议以水为溶剂，无需分离中间体 3-碘-2-芳基苯并呋喃，这体现了绿色化学的理想。各种 2-炔基苯甲醚和硼酸可以参与反应，以中等至良好的收率提供一系列用于药物发现的 2,3-二芳基苯并呋喃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.930493
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲氧基甲苯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸硒酸酯的酸促进选择性合成三氟甲基硒化苯并呋喃

  摘要：

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152809

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Methoxy C−H Addition to Carbon-Carbon Triple Bonds: Direct Synthesis of 3-Substituted Benzofurans from <i>o</i> -Methoxyphenylalkynes
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/chem.201602152

  日期：2016.7.18

  Catalytic hydroalkylation of an alkyne with methyl ether was accomplished. Intramolecular addition of the C−H bond of a methoxy group in 1‐methoxy‐2‐(arylethynyl)benzenes across a carbon–carbon triple bond took place efficiently either in toluene at 110 °C or in p‐xylene at 135 °C in the presence of an iridium catalyst. The initial 5‐exo cyclization products underwent double‐bond migration during the

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。
• BCl₃ -Induced Annulative Oxo- and Thioboration for the Formation of C3-Borylated Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Andrew J. Warner、Anna Churn、John S. McGough、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201610014

  日期：2017.1.2

  form synthetically ubiquitous pinacol boronate esters or used in situ in Suzuki-Miyaura cross couplings to generate 2,3-disubstituted heteroarenes from simple alkyne precursors in one pot. In a number of cases alkyne trans-haloboration occurs alongside, or instead of, borylative cyclization and the factors controlling the reaction outcome are determined.

  BCl3诱导的具有邻-EMe（E = S，O）基团的芳基炔烃的硼化环化反应是形成C3硼化苯并噻吩和苯并呋喃的一种简单，无金属的方法。可以保护二氯（杂芳基）硼烷一级产物形成合成上普遍存在的频哪醇硼酸酯，或在Suzuki-Miyaura交叉偶合中原位使用，以在一个罐中从简单炔烃前体生成2,3-二取代杂芳烃。在许多情况下，炔烃转卤代反应与硼化环化同时发生，或代替其进行，并确定了控制反应结果的因素。
• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• A Green and Efficient Approach for the Synthesis of 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]Furans <i>via</i> I₂-Mediated Cascade Annulation Reaction of 2-Alkynylanisoles at Room Temperature in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/10426507.2013.770738

  日期：2013.11.1

  Abstract An efficient and green aqueous protocol to access 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives has been developed. The reaction can proceed via I2-mediated intramolecular annulation reaction of 2-alkynylanisoles with diaryl disulfides (diselenides) in water or under solvent-free conditions at room temperature. With the participation of I2, a variety of 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives were obtained

  摘要 已开发出一种获取 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物的高效、绿色水性方案。该反应可以通过 I2 介导的 2-炔基苯甲醚与二芳基二硫化物（二硒化物）在水中或在室温下无溶剂条件下的分子内环化反应进行。在 I2 的参与下，各种 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物均以良好至极好的收率获得。该反应被认为是通过碘环化级联机制进行的，中间体 3-碘-2-苯基苯并呋喃通过 GC-MS 检测到。图形概要