betaine-sulphuric acid | 17671-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: betaine-sulphuric acid
• 英文别名: betaine hydrogen sulfate；1-carboxy-N,N,N-trimethylmethanaminium hydrogenosulfate；carboxymethyl-trimethyl-ammonium; hydrogen sulfate；Carboxymethyl-trimethyl-ammonium; Hydrogensulfat；Sulfuric acid;2-(trimethylazaniumyl)acetate；sulfuric acid;2-(trimethylazaniumyl)acetate
• CAS: 17671-51-1
• 化学式: C₅H₁₂NO₂*HO₄S
• 分子量: 215.227
• InChiKey: CNEJRGLITNLESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betaine-sulphuric acid 、 甘油 生成 2-(2,3-dihydroxypropoxy)-n,n,n-trimethyl-2-oxoethan-1-ammonium hydrogensulfate 、
  参考文献：
  名称：

  阐明甜菜碱盐酸盐在甘油酯化中的作用：朝着基于生物的离子基石的方向发展

  摘要：

  通过DFT建模和实验方法研究了生物基甜菜碱盐酸盐与甘油的酯化机理。有趣的是，我们提出的机制与经典的Watson和Ingold有所不同。特别是，我们发现甘氨酸甜菜碱盐酸盐簇在其结构中包含一个未离解的HCl分子。这种截留的HCl充当质子中继，有利于亲核加成（C–O键耦合）和H 2 O消除途径中无约束的六元环过渡态结构的形成。这些发现使我们优化了这一反应。特别地，以高达90％的产率和高达670 kg m -3 h -1的时空产率生产甘油基甜菜碱酯。迄今未报道。甜菜和植物油行业的两种副产品，没有外部催化剂和溶剂，以及使用酸化的甘氨酸甜菜碱和甘油的化学计量混合物，分别代表了可持续化学框架内的显着优势。这项工作为生物基和有价值的离子结构单元开辟了一条简单的途径，这对于合成离子表面活性剂或液体非常重要。此外，这项工作中报道的结果也使最近在酸催化反应中报道的甘氨酸甜菜碱盐酸盐的高催化性能合理化。

  DOI：

  10.1039/c7gc02767b
• 作为产物：
  描述：

  甜菜碱 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到betaine-sulphuric acid
  参考文献：
  名称：

  阐明甜菜碱盐酸盐在甘油酯化中的作用：朝着基于生物的离子基石的方向发展

  摘要：

  通过DFT建模和实验方法研究了生物基甜菜碱盐酸盐与甘油的酯化机理。有趣的是，我们提出的机制与经典的Watson和Ingold有所不同。特别是，我们发现甘氨酸甜菜碱盐酸盐簇在其结构中包含一个未离解的HCl分子。这种截留的HCl充当质子中继，有利于亲核加成（C–O键耦合）和H 2 O消除途径中无约束的六元环过渡态结构的形成。这些发现使我们优化了这一反应。特别地，以高达90％的产率和高达670 kg m -3 h -1的时空产率生产甘油基甜菜碱酯。迄今未报道。甜菜和植物油行业的两种副产品，没有外部催化剂和溶剂，以及使用酸化的甘氨酸甜菜碱和甘油的化学计量混合物，分别代表了可持续化学框架内的显着优势。这项工作为生物基和有价值的离子结构单元开辟了一条简单的途径，这对于合成离子表面活性剂或液体非常重要。此外，这项工作中报道的结果也使最近在酸催化反应中报道的甘氨酸甜菜碱盐酸盐的高催化性能合理化。

  DOI：

  10.1039/c7gc02767b

文献信息

• A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media
  作者：Cinzia Chiappe、Sunita Rajamani、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1039/c2gc35941c

  日期：——

  Brønsted acidic ionic liquids (ILs) have been synthesized and investigated as catalysts in esterification and transesterification reactions: simple and non-corrosive salts characterized by aliphatic cations associated with an “acidic” anion (in particular, [HSO4]−) gave the higher yields. A quite good correlation between IL acidity (H0) and catalytic ability was found although also the hydrophilic nature of the ionic medium probably affects the process efficiency.

  研究了作为酯化和转酯化反应催化剂的Brønsted酸性离子液体（ILs）的合成和性能：由脂肪族阳离子与“酸性”阴离子（特别是[HSO4]−）组成的简单且无腐蚀性的盐，在反应中得到了较高的产率。虽然离子介质的亲水性也可能影响过程的效率，但在离子液体酸度（H0）与催化能力之间发现了一个相当良好的相关性。
• Novak, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 838
  作者：Novak

  DOI：——

  日期：——
• Elucidation of the role of betaine hydrochloride in glycerol esterification: towards bio-based ionic building blocks
  作者：C. Journoux-Lapp、K. De Oliveira Vigier、C. Bachmann、S. Marinkovic、B. Estrine、G. Frapper、F. Jérôme

  DOI：10.1039/c7gc02767b

  日期：——

  through DFT modelling and experimental approaches. Interestingly, our proposed mechanism differs from the classical Watson and Ingold ones. In particular, we found that the glycine betaine hydrochloride cluster contains a non-dissociated HCl molecule in its structure. This trapped HCl acted as a proton relay to favor the formation of unconstrained six-membered ring transition state structures both in

  通过DFT建模和实验方法研究了生物基甜菜碱盐酸盐与甘油的酯化机理。有趣的是，我们提出的机制与经典的Watson和Ingold有所不同。特别是，我们发现甘氨酸甜菜碱盐酸盐簇在其结构中包含一个未离解的HCl分子。这种截留的HCl充当质子中继，有利于亲核加成（C–O键耦合）和H 2 O消除途径中无约束的六元环过渡态结构的形成。这些发现使我们优化了这一反应。特别地，以高达90％的产率和高达670 kg m -3 h -1的时空产率生产甘油基甜菜碱酯。迄今未报道。甜菜和植物油行业的两种副产品，没有外部催化剂和溶剂，以及使用酸化的甘氨酸甜菜碱和甘油的化学计量混合物，分别代表了可持续化学框架内的显着优势。这项工作为生物基和有价值的离子结构单元开辟了一条简单的途径，这对于合成离子表面活性剂或液体非常重要。此外，这项工作中报道的结果也使最近在酸催化反应中报道的甘氨酸甜菜碱盐酸盐的高催化性能合理化。