(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopiperidin-3-carboxylic acid methyl ester | 607375-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopiperidin-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 607375-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₄
• 分子量: 357.382
• InChiKey: OJUBNGPBKLMPBQ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-124 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopiperidin-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硼烷 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(N-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-methoxyanilino)-3-oxopropanoate 在 2-甲基-2-丁醇 甲醇 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氟苯 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopiperidin-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。