p-isobutyl-α-methyl-β,β-difluorostyrene | 75560-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-isobutyl-α-methyl-β,β-difluorostyrene
• 英文别名: 1-(1,1-Difluoroprop-1-en-2-yl)-4-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 75560-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂
• 分子量: 210.267
• InChiKey: JSVPKGWQHALWAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-isobutyl-α-methyl-β,β-difluorostyrene 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟和单氟烯烃的脱氟反应。用于生成醛、羧酸和酯的羰基化合物的单碳同系化的新方法

  摘要：

  通过羰基化合物的简便二氟亚甲基化可轻松制备偕二氟烯烃 (1) 的脱氟水解（或醇解），得到羧酸（或酯）。将同源性方法应用于抗炎布洛芬的合成。此外，通过还原 1 获得的单氟烯烃的脱氟水解得到醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.651
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 、 Difluormethylentriphenylphosphoran 以53%的产率得到p-isobutyl-α-methyl-β,β-difluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟和单氟烯烃的脱氟反应。用于生成醛、羧酸和酯的羰基化合物的单碳同系化的新方法

  摘要：

  通过羰基化合物的简便二氟亚甲基化可轻松制备偕二氟烯烃 (1) 的脱氟水解（或醇解），得到羧酸（或酯）。将同源性方法应用于抗炎布洛芬的合成。此外，通过还原 1 获得的单氟烯烃的脱氟水解得到醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.651

文献信息

• HAYASHI SEI-ICHI; NAKAI TAKESHI; ISHIKAWA NOBUO, CHEM. LETT., 1980, NO 6, 651-654
  作者：HAYASHI SEI-ICHI、 NAKAI TAKESHI、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• DEFLUORINATION REACTIONS OF<i>gem</i>-DIFLUORO- AND MONOFLUOROOLEFINS. NOVEL METHODS FOR ONE-CARBON HOMOLOGATIONS OF CARBONYL COMPOUNDS LEADING TO ALDEHYDES, CARBOXYLIC ACIDS, AND ESTERS
  作者：Sei-ichi Hayashi、Takeshi Nakai、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1980.651

  日期：1980.6.5

  gem-difluoroolefins (1) easily prepared via the facile difluoromethylenation of carbonyl compounds afforded the carboxylic acids (or esters). The homologation method was applied to the synthesis of anti-inflammatory ibuprofen. Furthermore, defluorinative hydrolysis of monofluoroolefins obtained via the reduction of 1 gave the aldehydes.

  通过羰基化合物的简便二氟亚甲基化可轻松制备偕二氟烯烃 (1) 的脱氟水解（或醇解），得到羧酸（或酯）。将同源性方法应用于抗炎布洛芬的合成。此外，通过还原 1 获得的单氟烯烃的脱氟水解得到醛。