(1'R,3S)-(-)-3-ethyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one | 884315-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1'R,3S)-(-)-3-ethyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidin-2-one
• CAS: 884315-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OVTZPEQKXLMQAT-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S)-(-)-3-ethyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethyl-3[2-(3-ethylpiperidinyl)-ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1'R,3S)-(-)-3-ethyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3

文献信息

• Regioselective Endocyclic Oxidation of Enantiopure 3‐Alkylpiperidines: Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)‐(‐)‐3‐Ethyl‐5‐Methylpiperidine
  作者：Alejandro Castro、Jorge Juárez、Dino Gnecco、Joel L. Terán、Laura Orea,、Sylvain Bernès

  DOI：10.1080/00397910500466454

  日期：2006.3.1

  An efficient regioselective endocyclic oxidation of enantiopure 3-alkylpiperidines 1( a-c) with bromine in acetic acid to generate the corresponding 5-alkylpiperidin-2-ones 3(a-c) as main product is described. In addition, starting from 3a or 3b, the synthesis of (3S,5S)-(-)-3-ethyl-5-methylpiperidine 6 (.) HCl was achieved. Finally, the X-ray single-crystal analysis of compound 4 is reported.