(1'R,3R)-(+)-3-benzyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one | 155796-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1'R,3R)-(+)-3-benzyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-benzyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidin-2-one
• CAS: 155796-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: UPXHAJPUKFKOHM-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3R)-(+)-3-benzyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2'R,3R)-(-)-2-(3-benzylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXX。由手性非外消旋内酰胺合成3-取代的哌啶

  摘要：

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77162-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三乙基硅烷 、 titanium(III) chloride 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.33h， 生成 (1'R,3R)-(+)-3-benzyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXX。由手性非外消旋内酰胺合成3-取代的哌啶

  摘要：

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77162-0

文献信息

• Asymmetric synthesis. XL. 2,3-Disubstituted piperidines via chiral non-racemic lactams
  作者：Lauren Micouin、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02307-0

  日期：1996.2

  Optically pure 2,3-cis-disubstituted piperidines 7a and 7b have been prepared from chiral lactams 2. The first step involves C-2 functionalization with Grigard reagent, then a diastereoselective reduction of resulting oxazolidines 5 furishes the desired piperidines 7.

  由手性内酰胺2制备了光学纯的2，3-顺式二取代的哌啶7a和7b。第一步涉及使用Grigard试剂对C-2进行功能化，然后对所得恶唑烷5进行非对映选择性还原，得到所需的哌啶7。
• Asymmetric synthesis. XXX. Synthesis of 3-substituted piperidines from chiral non-racemic lactams
  作者：Laurent Micouin、Teresa Varea、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77162-0

  日期：1994.4

  A series of 3-substituted piperidines in enantiomerically pure form has been synthetized from lactam 3 by a stereospecific route involving a postulated rigid amide enolate. This strategy has been applied to the synthesis of (+)-stenusine 10.

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。