(1'R,2''S,3R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-(2''-methylbutyl)piperidin-2-one | 155797-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1'R,2''S,3R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-(2''-methylbutyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-[(2S)-2-methylbutyl]piperidin-2-one
• CAS: 155797-01-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: GBMOXMKYNQASJN-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2''S,3R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-(2''-methylbutyl)piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-[(2S)-2-methylbutyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXX。由手性非外消旋内酰胺合成3-取代的哌啶

  摘要：

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77162-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三乙基硅烷 、 titanium(III) chloride 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (1'R,2''S,3R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-(2''-methylbutyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXX。由手性非外消旋内酰胺合成3-取代的哌啶

  摘要：

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77162-0

文献信息

• Efficient preparation of (1′R)-(−)-1-(2′-hydroxy-1′-phenylethyl)piperidin-2-one: synthesis of (2′S,3R)-(+)-stenusine
  作者：Alejandro Castro -C.、Jorge Juárez -P.、Dino Gnecco、Joel L. Terán、Alberto Galindo、Sylvain Bernès、Raúl G. Enríquez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.023

  日期：2005.3

  An efficient oxidation of (2'R)-(-)-2'-phenyl-2'-(piperidin-1-yl)ethanol 2 with bromine to generate the corresponding piperidin-2-one 3 in 96% is described. In addition, starting from 3, (2'S,3R)-(+)-stenusine 8 was synthesized in 70% overall yield. The X-ray analysis of piperidine 6 center dot HCl is also reported. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis. XXX. Synthesis of 3-substituted piperidines from chiral non-racemic lactams
  作者：Laurent Micouin、Teresa Varea、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77162-0

  日期：1994.4

  A series of 3-substituted piperidines in enantiomerically pure form has been synthetized from lactam 3 by a stereospecific route involving a postulated rigid amide enolate. This strategy has been applied to the synthesis of (+)-stenusine 10.

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。