8--1,3,7-trimethylxanthine | 149981-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8--1,3,7-trimethylxanthine
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(1,3,7-trimethyl-xanthine-8-yl)acrylate；8-(trans-2-tert-Butyloxycarbonylvinyl)-1,3,7-trimethylxanthine；tert-butyl (E)-3-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)prop-2-enoate
• CAS: 149981-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: AJUDZDYYJWKDLW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8--1,3,7-trimethylxanthine 在 乙醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide the pure product 8-(trans-2-Carboxyvinyl)-1,3,7-trimethylxanthine (55 mg, 88% yield)的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(trans-2-carboxyvinyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  S-substituted 1,3,7-trialkyl-xanthine derivatives

  摘要：

  本发明提供了作为A.sub.2选择性腺苷受体拮抗剂有用的8-取代基1,3,7-三烷基黄嘌呤及包含这种化合物的组合物。8-取代基1,3,7-三烷基黄嘌呤的例子包括：##STR1## 在化合物（a）中，R.sub.1，R.sub.3和R.sub.7为甲基，X为1到3个取代基，可以相同或不同，并选自以下组：氨基，C.sub.1-C.sub.4烷基羰基氨基，羧基C.sub.2-C.sub.4烷基羰基氨基，卤素，C.sub.1-C.sub.3烷氧基，氨基C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基氨基，氨基C.sub.1-C.sub.4烯氧基，异硫氰酸酯和重氮四氟硼酸盐。在化合物（b）中，R.sub.1，R.sub.3和R.sub.7为甲基，R.sub..beta.为氢或甲基，X选自以下组：R，C(.dbd.O)OR和C(.dbd.O)NH--R，其中R为C.sub.1-C.sub.6烷基。

  公开号：

  US05861405A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8--1,3,7-trimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Effect of trifluoromethyl and other substituents on activity of xanthines at adenosine receptors

  摘要：

  An aryl p-(trifluoromethyl) substituent increases the affinity of 1,3-disubstituted 8-phenylxanthines at A2a-adenosine receptors, while having little effect on affinity at Al-adenosine receptors. In contrast, an aryl p-(trifluoromethyl) substituent has little effect on affinity of 3,7-disubstituted and 1,3,7-trisubstituted 8-phenylxanthines. An aryl p-sulfo substituent reduces affinity of all 8-phenylxanthines at A1-and A2a-adenosine receptors. An 8-(trifluoromethyl) substituent markedly reduces affinity of 1,3-dialkylxanthines at both A1- and A2a-adenosine receptors. In contrast, 8-(trifluoromethyl)caffeine retains affinity for A2a-adenosine receptors, but does lose affinity for A1-adenosine receptors. 8-Bromo-, 8-acryl-, and 8-pent-1-enylcaffeines are also selective for A2-adenosine receptors, while 8-cyclobutylcaffeine is nonselective. 8-[trans-2-(tert-butyloxycarbonyl)vinylcaffeine is 20-fold selective for Aza vs A1 receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00070a007

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uracils and caffeines using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Xinyu Zhang、Lv Su、Lin Qiu、Zhenwei Fan、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1039/c7ob00616k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefination of uracils or caffeines with alkenes using an atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant has been disclosed. This novel strategy offers an efficient and environmentally friendly method to biologically important C5-alkene uracil derivatives or C8-alkene caffeine derivatives.

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。
• A Versatile Rhodium(I) Catalyst System for the Addition of Heteroarenes to both Alkenes and Alkynes by a CH Bond Activation
  作者：Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201200120

  日期：2012.4.10

  efficient and convenient rhodium catalyst system was developed for the title transformation. A base co‐catalyst was found to facilitate the key arene CH bond‐activation step and substrate scope was very broad, including both electron‐deficient pyridine N‐oxides, and electron‐rich azoles. The catalytic system was effective for the hydroheteroarylation of both alkenes and alkynes and gave excellent regio‐

  添加铑：为标题转化开发了高效便捷的铑催化剂体系。发现一种碱助催化剂可以促进关键的芳烃CH键活化步骤，并且底物范围非常广泛，包括缺电子的吡啶N-氧化物和富电子的唑类。该催化体系对烯烃和炔烃的加氢杂芳基化反应均有效，并具有出色的区域选择性和立体选择性。
• Dehydrogenative Heck coupling of biologically relevant N-heteroarenes with alkenes: discovery of fluorescent core frameworks
  作者：Yumin Huang、Feijie Song、Zhen Wang、Peihua Xi、Ningjie Wu、Zhigang Wang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c2cc17557f

  日期：——

  A Pd/Cu-catalyzed dehydrogenative Heck coupling is established that allows direct alkenylation of various biologically relevant N-heteroarenes with alkenes. The resulting π-extended alkenylated N-heteroarenes exhibit interesting fluorescent properties and have proven to be potentially useful fluorescent probes for bioimaging.

  通过 Pd/Cu 催化的脱氢 Heck 偶联，可使各种生物相关的 N-teroarenes 与烯烃直接发生烯基化反应。由此产生的π-扩展烯基化 N-heteroarenes 显示出有趣的荧光特性，并被证明可能是用于生物成像的有用荧光探针。
• US5861405A
  申请人：——

  公开号：US5861405A

  公开（公告）日：1999-01-19
• [EN] 8-SUBSTITUTED 1,3,7-TRIALKYL-XANTHINE DERIVATIVES AS A2-SELECTIVE ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,7-TRIALKYL-XANTHINE SUBSTITUES EN POSITION 8 UTILES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'ADENOSINE A2 A SELECTIVITE
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE

  公开号：WO1994025462A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The present invention provides 8-substituted 1,3,7-trialkylxanthine derivatives, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and a method of using such derivatives as A2-selective adenosine receptor antagonists in the treatment of a mammal, in particular a human, in need of selective antagonism of its A2-adenosine receptors.(FR) Cette invention concerne des dérivés de 1,3,7-trialkylxanthine substitués en position 8, des compositions pharmaceutiques comprenant ces dérivés, ainsi qu'un procédé d'utilisation de ces derniers en tant qu'antagonistes de récepteurs d'adénosine A2 à sélectivité dans le traitement d'un mammifère, notamment l'homme, nécessitant l'antagonisme sélectif de ses récepteurs d'adénosine A2.