(E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane | 405096-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane；2-methyl-2-styryloxathiolane；2-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxathiolane
• CAS: 405096-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: FVVIEVLOEYONMD-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 (E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到6-Methyl-2,2,4-triphenyl-3,4-dihydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和的氧杂硫杂环戊烷和苯乙烯衍生物的区域选择性合成取代的3，4-二氢-2H-硫烷。

  摘要：

  一步式TiCl4介导的硫氨酸衍生物的区域特异性合成通过串联环化-片段化反应以高收率实现。

  DOI：

  10.1039/b106882m
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 2-巯基乙醇 在 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到(E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED促进醛和酮的乙氧基缩醛化

  摘要：

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000218

文献信息

• Thio Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated 1,3-oxathiolanes with aliphatic olefins and 1,3-dienes
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.194

  日期：2003.12

  A series of α,β-unsaturated 1,3-oxathiolanes reacted with aliphatic olefins such as norbornene and with various 1,3-dienes in the presence of TiCl4 leading to dihydrothiapyrans, via a cycloaddition-type reaction. The unsaturated oxathiolanes acted as masked heterodienes in this thio Diels–Alder reaction.

  一系列α，β-不饱和的1，3-氧杂硫杂环戊烷通过环加成型反应在TiCl 4存在下与脂肪族烯烃如降冰片烯和与各种1，3-二烯反应，生成二氢噻喃。在该硫代Diels-Alder反应中，不饱和氧杂硫杂环戊烷充当掩蔽的杂二烯。
• Synthesis of α,β-unsaturated oxathiolanes
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01428-x

  日期：2002.12

  The formation of alpha,beta-unsaturated oxathiolanes 2 from alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives was achieved selectively and in high yields using the heterogeneous catalyst APSG(.)HCI. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rana; Guin; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1005 - 1006
  作者：Rana、Guin、Banerjee、Roy

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Unsaturated 1,3-oxathiolanes as masked heterodienes in the thio Diels–Alder reaction with styrene derivatives
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02642-4

  日期：2003.1

  The cycloaddition reactions of various alkyl and aryl substituted alpha,beta-unsaturated 1,3-oxathiolanes with styrene derivatives led to dihydrothiapyrans in the presence of TiCl4. Some mechanistic aspects of the cycloaddition are presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.