(E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane | 405096-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane；2-methyl-2-styryloxathiolane；2-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxathiolane
• CAS: 405096-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: FVVIEVLOEYONMD-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 (E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到6-Methyl-2,2,4-triphenyl-3,4-dihydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和的氧杂硫杂环戊烷和苯乙烯衍生物的区域选择性合成取代的3，4-二氢-2H-硫烷。

  摘要：

  一步式TiCl4介导的硫氨酸衍生物的区域特异性合成通过串联环化-片段化反应以高收率实现。

  DOI：

  10.1039/b106882m
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 2-巯基乙醇 在 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到(E)-2-methyl-2-styryl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED促进醛和酮的乙氧基缩醛化

  摘要：

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000218

文献信息

• Thio Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated 1,3-oxathiolanes with aliphatic olefins and 1,3-dienes
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.194

  日期：2003.12

  A series of α,β-unsaturated 1,3-oxathiolanes reacted with aliphatic olefins such as norbornene and with various 1,3-dienes in the presence of TiCl4 leading to dihydrothiapyrans, via a cycloaddition-type reaction. The unsaturated oxathiolanes acted as masked heterodienes in this thio Diels–Alder reaction.

  一系列α，β-不饱和的1，3-氧杂硫杂环戊烷通过环加成型反应在TiCl 4存在下与脂肪族烯烃如降冰片烯和与各种1，3-二烯反应，生成二氢噻喃。在该硫代Diels-Alder反应中，不饱和氧杂硫杂环戊烷充当掩蔽的杂二烯。
• Synthesis of α,β-unsaturated oxathiolanes
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01428-x

  日期：2002.12

  The formation of alpha,beta-unsaturated oxathiolanes 2 from alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives was achieved selectively and in high yields using the heterogeneous catalyst APSG(.)HCI. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rana; Guin; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1005 - 1006
  作者：Rana、Guin、Banerjee、Roy

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Unsaturated 1,3-oxathiolanes as masked heterodienes in the thio Diels–Alder reaction with styrene derivatives
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02642-4

  日期：2003.1

  The cycloaddition reactions of various alkyl and aryl substituted alpha,beta-unsaturated 1,3-oxathiolanes with styrene derivatives led to dihydrothiapyrans in the presence of TiCl4. Some mechanistic aspects of the cycloaddition are presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。