N-(2-cyanophenyl)methacrylamide | 122659-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 122659-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: IQUISIBSWGEITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)methacrylamide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-二甲基-3-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联自由基加成/环化：高效获得甲基化喹啉-2,4-二酮

  摘要：

  已开发出 N-（邻氰基芳基）丙烯酰胺与二甲基亚砜的可见光诱导和铁催化氧化自由基加成/环化级联反应。该方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，从而为获取各种甲基化喹啉-2,4-二酮提供了高效便捷的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691574
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 、 2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-cyanophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed cascade addition/cyclization: highly efficient access to phosphonylated quinoline-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  已经开发了一种新型的Cu催化的o-氰基芳基丙烯酰胺的加成/环化级联反应，用于合成各种膦酰化喹诺啉-2,4(1H,3H)-二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00617a

文献信息

• The Cascade Methylation/Cyclization of <i>ortho</i> -Cyanoarylacrylamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Tao Yang、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Yangchun Xin、Yuehai Shen、Ya-Min Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900918

  日期：2019.9.8

  A radical cascade methylation/cyclization of ortho‐cyanoarylacrylamides was developed by utilizing dicumyl peroxide as a methylation reagent. This transformation provides a simple and straightforward approach to methylated quinoline‐2,4(1H,3H)‐diones, and exhibits a wide substrate scope. Furthermore, this reaction could be readily scaled up.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，开发了邻-氰基芳基丙烯酰胺的自由基级联甲基化/环化反应。这种转化为甲基化喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种简单明了的方法，并具有广泛的底物范围。此外，该反应可以容易地扩大规模。
• Radical Addition/Cyclization Cascade: An Efficient Approach to Nitro-Containing Quinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ya-Min Li、Tao Yang、Jia-Li Zhou、Junpeng Li、Yuehai Shen、Chuanzhu Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1610070

  日期：2018.9

  Abstract A radical addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamides with magnesium nitrate hexahydrate is developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides a highly efficient and practical access to nitro-containing quinoline-2,4(1H,3H)-diones. A radical addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamides with magnesium nitrate hexahydrate

  摘要 开发了邻氰基芳基丙烯酰胺与六水合硝酸镁的自由基加成/环化级联反应。该反应显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了高效且实用的接触含硝基的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的方法。 开发了邻氰基芳基丙烯酰胺与六水合硝酸镁的自由基加成/环化级联反应。该反应显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了高效且实用的接触含硝基的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的方法。
• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• 无金属催化烯烃的叠氮硒化方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN113214125B

  公开（公告）日：2022-07-19

  无金属催化烯烃的叠氮硒化方法，它涉及一种化学制备领域，尤其一种催化烯烃的叠氮硒化方法。本发明是为了解决采用金属催化，导致生产成本高、副反应发生几率增加及环境污染的技术问题。本方法如下：在室温下，向反应管中加入甲基丙烯酰胺、预活化的叠氮基三甲基硅烷溶液和二甲基亚砜2mL，搅拌12小时，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取3次，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，即得。本发明解决了采用金属催化，导致生产成本高、副反应发生几率增加及环境污染的技术问题，所得化合物具有抑制植物病原菌活性，可应用在植物病原菌的防治中。
• Metal-Free Radical [2 + 2 + 1] Cyclization of <i>ortho</i>-Cyanoarylacrylamides with Alkyl Nitriles: Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Tao Yang、Wen-Jin Xia、Jia-Qi Shang、Yi Li、Xiang-Xiang Wang、Meng Sun、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03638

  日期：2019.1.18

  A novel radical [2 + 2 + 1] cyclization of ortho-cyanoarylacrylamides with dual α-C–H bonds in alkyl nitriles has been developed. The reaction provides new facile and straightforward access to cyano-substituted pyrrolo[3,2-c]quinolines, which are important nitrogen-containing polyheterocycles. A possible mechanism for the transformation is proposed.

  已开发出在烷基腈中具有双α-C–H键的邻氰基芳基丙烯酰胺的新型自由基[2 + 2 + 1]环化反应。该反应为氰基取代的吡咯并[3，2- c ]喹啉提供了新的便捷方法，氰基取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉是重要的含氮多杂环化合物。提出了一种可能的转换机制。