N-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide | 909527-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 909527-60-2
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S
• mdl: MFCD08599121
• 分子量: 255.218
• InChiKey: MXERDVDDPIOSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)-6-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles

  摘要：

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01231c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-三氟甲氧基苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在碳酸盐存在下，可循环使用的共价三嗪骨架负载铱催化剂用于胺与甲醇的N-甲基化反应

  摘要：

  铱络合物Cp * Ir @ CTF是通过将[Cp * IrCl 2 ] 2配位固定在功能化的共价三嗪骨架（CTF）上合成的，它是一种通用的高效N-甲基化催化剂在碳酸盐的存在下，将胺与甲醇反应。在环境友好的条件下，以高收率获得了各种理想的产品，具有完全的选择性和对官能团的友好性。此外，合成的催化剂可以通过简单的过滤进行再循环，而在第六次循环后没有明显的催化活性损失。值得注意的是，这项研究显示了共价三嗪骨架负载的过渡金属催化剂在氢自动转移过程中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.02.030

文献信息

• 一种在水中合成N-甲基磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110857278B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种在水中合成N‑甲基磺酰胺的方法，以磺酰胺与甲醇为原料，采用过渡金属铱催化剂催化N‑甲基化反应。本发明使用无毒无害的水做溶剂，避免使用有机试剂；反应只生成水作为副产物，无环境危害；反应温度相对于之前的条更加温和；反应只生成单甲基化产物，具有良好的选择性；反应原子经济性高，具有广阔的应用前景。
• N-Methylation of Amines with Methanol in Aqueous Solution Catalyzed by a Water-Soluble Metal–Ligand Bifunctional Dinuclear Iridium Catalyst
  作者：Chong Meng、Peng Liu、Nguyen Thanh Tung、Xingyou Han、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03411

  日期：2020.5.1

  The N-methylation of amines with methanol in aqueous solution was proposed and accomplished by using a water-soluble metal-ligand bifunctional dinuclear iridium catalyst. In the presence of [(Cp*IrCl)2(thbpym)][Cl]2 (1 mol %), a range of desirable products were obtained in high yields under environmentally benign conditions. Notably, this research exhibited the potential of transition metal-catalyzed

  提出了胺与甲醇在水溶液中的N-甲基化反应，并通过使用水溶性金属-配体双官能双核铱催化剂完成。在[（Cp * IrCl）2（thbpym）] [Cl] 2（1mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高收率获得了一系列期望的产物。值得注意的是，这项研究显示了过渡金属催化的甲醇作为C1来源的潜在活化作用，用于在水溶液中构建CN键。
• General and efficient method for direct N-monomethylation of aromatic primary amines with methanol
  作者：Feng Li、Jianjiang Xie、Haixia Shan、Chunlou Sun、Lin Chen

  DOI：10.1039/c2ra21487c

  日期：——

  The direct N-monomethylation of aromatic primary amines, including arylamines, arylsulfonamides and amino-azoles, using methanol as a methylating agent has been accomplished in the presence of a [Cp*IrCl2]2/NaOH system. From both synthetic and environmental points of view, the reaction is highly attractive because of low catalyst loading, broad substrate scope and excellent selectivities.

  芳族伯胺的直接N-单甲基化反应，包括芳胺，芳基磺酰胺和氨基唑甲醇在[Cp * IrCl 2 ] 2 / NaOH体系的存在下已经完成了甲基化。从合成和环境的角度来看，由于催化剂用量低，底物范围宽和选择性好，该反应具有很高的吸引力。
• [EN] HETEROCYCLIC CONSTRAINED TRICYCLIC SULFONAMIDES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES CONTRAINTS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2017044567A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A genus of arylsulfonamide derivatives of heterocyclic constrained tricyclic compounds is disclosed. The compounds are of the following genus: (I). The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a therapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种杂环约束三环化合物的芳基磺酰胺衍生物属。这些化合物属于以下种属：（I）。这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病方面非常有用，包括作为癌症治疗的一种疗法，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，特别是在产生耐药性时。
• ARYL-AND HETARYLSULFONAMIDES AS ACTIVE INGREDIENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20110230350A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Use of substituted sulfonamides of the formula (I) or salts thereof for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, especially for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  使用式(I)的替代磺胺或其盐来增强植物对非生物胁迫的耐受性，特别是用于增强植物生长和/或增加植物产量。