4-(1-hydroxyethyl)benzaldehyde | 80463-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)benzaldehyde
• CAS: 80463-21-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KPQCYFPPETYXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  297.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1291

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)benzaldehyde 在 三甲基铝 、 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-(羟基甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 2,2'-联吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(1-hydroxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于伯醇化学选择性好氧氧化的高度实用的铜 (I)/TEMPO 催化剂体系

  摘要：

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja206230h

文献信息

• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Merging<i>N</i>‐Hydroxyphthalimide into Metal‐Organic Frameworks for Highly Efficient and Environmentally Benign Aerobic Oxidation
  作者：Man Wang、Gan Liang、Yunhao Wang、Tao Fan、Baoling Yuan、Mingxian Liu、Ying Yin、Liangchun Li

  DOI：10.1002/chem.202100987

  日期：2021.7.2

  metal-organic framework catalysts TJU-68-NHPI and TJU-68-NDHPI have been successfully synthesized through solvothermal reactions of which the frameworks are merged with N-hydroxyphthalimide (NHPI) units, resulting in the decoration of pore surfaces with highly active nitroxyl catalytic sites. When t-butyl nitrite (TBN) is used as co-catalyst, the as-synthesized MOFs are demonstrated to be highly efficient and recyclable

  通过溶剂热反应成功合成了两种高效金属有机骨架催化剂 TJU-68-NHPI 和 TJU-68-NDHPI，其中骨架与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 单元合并，使孔隙表面具有高度的装饰性。活性硝酰基催化位点。当t亚硝酸丁酯 (TBN) 用作助催化剂，所合成的 MOF 被证明是一种高效且可回收的催化剂，可用于伯醇和仲醇和苄基化合物的活化 CH 键的新型三相多相氧化在温和的条件下。基于高效率和选择性，已经建立了一个环境友好的系统，具有良好的可持续性、温和的条件、简单的后处理程序，可用于各种底物的实际氧化。
• The Stereoselective Oxidation of <i>para</i> ‐Substituted Benzenes by a Cytochrome P450 Biocatalyst
  作者：Rebecca R. Chao、Ian C.‐K. Lau、Tom Coleman、Luke R. Churchman、Stella A. Child、Joel H. Z. Lee、John B. Bruning、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/chem.202102757

  日期：2021.10.21

  The efficient and sustainable hydroxylation, epoxidation and sulfoxidation of a wide range of benzene derivatives using an engineered variant of a bacterial cytochrome P450 enzyme is reported. These reactions were catalyzed with high activity, regioselectivity and total turnover number (up to 20,000) and in certain instances these reactions were achieved with high enanatioselectivity (up to 98 % ee

  报道了使用细菌细胞色素 P450 酶的工程变体对各种苯衍生物进行有效和可持续的羟基化、环氧化和磺化氧化。这些反应以高活性、区域选择性和总转换数（高达 20,000）催化，在某些情况下，这些反应以高对映选择性（高达 98% ee .）实现。
• A highly effective green catalyst Ni/Cu bimetallic nanoparticles supported by dendritic ligand for chemoselective oxidation and reduction reaction
  作者：Md. Sayedul Islam、Md. Wahab Khan

  DOI：10.1007/s11696-020-01480-z

  日期：2021.6

  Microscopy (TEM) analysis. These NPs were studied as a heterogeneous catalyst for the chemoselective oxidation of alcohol to the corresponding aldehyde at 30 min and chemoselective reduction of aromatic nitro substituents to the corresponding amino substituents at 20 min, while the Ni/Cu (3:1) NPs were found to be the most effective among other Ni/Cu (1:1) and Ni/Cu (1:3) NPs at room temperature under mild

  Ni和Cu（1：1、1：3、3：1）不同摩尔比的高活性Ni / Cu双金属纳米颗粒（NPs）以及树状配体2,4,6-Tris（di-4-chlorobenzamido ）-1,3-二嗪合成成功通过扫描电子显微镜（SEM），电子衍射X射线（EDX），X射线荧光光谱（XRF），X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（ TEM）分析。研究了这些NP作为非均相催化剂，用于在30分钟时将醇化学选择性氧化为相应的醛，并在20分钟时将芳族硝基取代基化学选择性还原为相应的氨基取代基，同时发现了Ni / Cu（3：1）NP。在室温和温和条件下，在其他Ni / Cu（1：1）和Ni / Cu（1：3）NP中最有效。镍/铜（3： 图形摘要