3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol | 83711-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3,3-bis(phenylthio)-1-propanol；3,3-bis(phenylthio)propan-1-ol
• CAS: 83711-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₆OS₂
• 分子量: 276.423
• InChiKey: VUJOSTWJGHVQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 1-(phenylthio)-2-((p-tert-butylphenyl)thio)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Single and double ring-closure reactions of dianions of bis(diphenyl thioacetals). A new, synthetically useful principle of carbene generation and intramolecular capture

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a042
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(苯基巯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(II)-Promoted Intramolecular Olefination of Thiol Esters: A New Route to Substituted 2,3-Dihydrothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2777

文献信息

• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐
• Benedetti, Fabio; Stirling, Charles J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 605 - 612
  作者：Benedetti, Fabio、Stirling, Charles J.M.

  DOI：——

  日期：——
• Fujiwara, Tooru; Kato, Yoshiko; Takeda, Takeshi, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 147 - 150
  作者：Fujiwara, Tooru、Kato, Yoshiko、Takeda, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Closing Metathesis of Titanium–Carbene Complexes Prepared from Thioacetals Having a Carbon–Carbon Double Bond
  作者：Tooru Fujiwara、Yoshiko Kato、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00201-5

  日期：2000.7

  The ring-closing metathesis proceeded to give cycloalkenes in good yields when diphenyl thioacetals having a carbon-carbon double bond were treated with the low-valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) in THF at room temperature and then at reflux. This methodology is successfully applied to the preparation of cyclic ethers and sulfides. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Titanocene(II)-Promoted Olefination of ω,ω-Bis(phenylthio)alkyl Alkanoates. A New Method for the Preparation of ω-Hydroxy Ketones
  作者：Md.Abdur Rahim、Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01091-1

  日期：2000.1

  Intramolecular olefination of esters having a thioacetal moiety was studied. The treatment of omega,omega-bis(phenylthio)alkyl alkanoates with Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) and the following hydrolysis gave omega-hydroxy ketones in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.