2-bromo-1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)ethane | 83739-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)ethane
• 英文别名: 1-(2-Bromo-1-methoxyethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 83739-62-2
• 化学式: C₉H₁₀BrClO
• mdl: MFCD16680784
• 分子量: 249.535
• InChiKey: DZAIEYPTUYWTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)ethane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,4-bis-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Molecular Rearrangement of Alpha,Beta-Unsaturated Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01339a033
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯苯乙烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 二茂铁 、 四丁基氢氧化铵 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-bromo-1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  用有机卤化物作为卤化物源通过脱卤作用对烯烃进行电化学烷氧基卤化。

  摘要：

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02582

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• 一种β-溴代醚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109336743A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种β‑溴代醚类化合物的合成方法，所述的方法具体按照如下步骤进行制备：以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，与溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和碱金属溴化物混合，溶于有机溶剂中，在无机酸的作用下，于15～60℃反应1～4小时，反应结束后，得到反应液，经过分离纯化得到式II所示的β‑溴代醚类化合物；本发明方法具有溴源稳定性好，简单易得，反应条件温和，环境友好，操作简单等优点。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]
• Synthese, eigenschaften und carbonyl-insertions-reaktionen von tetracarbonyleisen(0)-komplexen para-substituierter styrole
  作者：Eckhart K.G. Schmidt、Mehmet Doḡan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85703-4

  日期：1982.8
• The Molecular Rearrangement of Alpha,Beta-Unsaturated Ethers¹
  作者：Walter M. Lauer、Marvin A. Spielman

  DOI：10.1021/ja01339a033

  日期：1933.12