N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide | 15562-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-imidazo[1,2-a]pyridinium; iodide；1-Methyl-imidazo[1,2-a]pyridinium; Jodid；markiertes Imidazo<1,2-a>pyridin-1-methoiodid；Imidazo<1,2-a>pyridin-1-methoiodid；Imidazo[1,2-a]pyridin-1-methoiodid；1-Methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium iodide；1-methylimidazo[1,2-a]pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 15562-25-1
• 化学式: C₈H₉N₂*I
• 分子量: 260.077
• InChiKey: YAQIRVANNFOUNW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide 生成 1-methylimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium;2,4,6-trinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  HAND E. S.; PAUDLER W. W., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 22, 3549-3556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  含中离子稠合的咪唑基亚甲基配体的铱，钌和钯配合物

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶由在咪唑N1-C2键上与咪唑盐融合的吡啶组成，因此可防止形成正常的咪唑-2-亚烷基配合物，并通过Ag 2 O选择性激活C5-H键，即在靠近吡啶氮的咪唑碳上。卡宾银配合物不稳定时，会与[IrCp * Cl 2 ] 2，[RuCl 2（cym）] 2和[PdCl（烯丙基）] 2发生金属转移提供稳定的中离子卡宾配合物。在结构上表征了两种在金属中心包含一个稠合卡宾配体的铱（III）配合物和一个在两个金属烯基上包含两个卡宾配体的钯（II）配合物。与卡宾碳相邻的取代基的缺乏阻止了翼尖基团的活化，特别是在（中等）酸性条件下，降低了络合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.03.021

文献信息

• Transmission d'un effet stérique péri à travers un noyau hétéroaromatique—II
  作者：G. Maury、C. Pigiere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97720-8

  日期：1981.1

  The quantitative nucleophilic reactivity of alkyl and dialkylimidazo [1,2-a] pyridines towards methyl iodide is described. In the series of monomethyl derivatives the 7-methyl compound is the most activated and the 8-methyl compound the most deactivated. The effects of two alkyl substituants on the rate of alkylation are additive in the absence of intramolecular steric interaction. On the contrary a

  描述了烷基和二烷基咪唑并[1,2-a]吡啶对甲基碘的定量亲核反应性。在一系列单甲基衍生物中，最活化的是7-甲基化合物，最失活的是8-甲基化合物。在不存在分子内空间相互作用的情况下，两种烷基取代基对烷基化速率的影响是加和的。相反，对于周围的二取代的衍生物观察到N 1的失活，并且该失活随着取代基的大小而增加。提出了这些电子和空间效应的解释。
• Iridium, ruthenium, and palladium complexes containing a mesoionic fused imidazolylidene ligand
  作者：Ana Petronilho、Helge Mueller-Bunz、Martin Albrecht

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.021

  日期：2015.1

  the imidazolium N1–C2 bond and hence protected from forming normal imidazole-2-ylidene complexes undergoes selective activation of the C5–H bond with Ag2O, i.e. at the imidazolium carbon that is proximal to the pyridine nitrogen. While the silver carbene complex is unstable, transmetallation with [IrCp*Cl2]2, [RuCl2(cym)]2, and [PdCl(allyl)]2 afforded stable mesoionic carbene complexes. Two iridium(III)

  咪唑并[1,2- a ]吡啶由在咪唑N1-C2键上与咪唑盐融合的吡啶组成，因此可防止形成正常的咪唑-2-亚烷基配合物，并通过Ag 2 O选择性激活C5-H键，即在靠近吡啶氮的咪唑碳上。卡宾银配合物不稳定时，会与[IrCp * Cl 2 ] 2，[RuCl 2（cym）] 2和[PdCl（烯丙基）] 2发生金属转移提供稳定的中离子卡宾配合物。在结构上表征了两种在金属中心包含一个稠合卡宾配体的铱（III）配合物和一个在两个金属烯基上包含两个卡宾配体的钯（II）配合物。与卡宾碳相邻的取代基的缺乏阻止了翼尖基团的活化，特别是在（中等）酸性条件下，降低了络合物的稳定性。
• HAND E. S.; PAUDLER W. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 22, 3549-3556
  作者：HAND E. S.、 PAUDLER W. W.

  DOI：——

  日期：——