N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide | 15562-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-imidazo[1,2-a]pyridinium; iodide；1-Methyl-imidazo[1,2-a]pyridinium; Jodid；markiertes Imidazo<1,2-a>pyridin-1-methoiodid；Imidazo<1,2-a>pyridin-1-methoiodid；Imidazo[1,2-a]pyridin-1-methoiodid；1-Methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium iodide；1-methylimidazo[1,2-a]pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 15562-25-1
• 化学式: C₈H₉N₂*I
• 分子量: 260.077
• InChiKey: YAQIRVANNFOUNW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide 生成 1-methylimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium;2,4,6-trinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  HAND E. S.; PAUDLER W. W., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 22, 3549-3556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  含中离子稠合的咪唑基亚甲基配体的铱，钌和钯配合物

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶由在咪唑N1-C2键上与咪唑盐融合的吡啶组成，因此可防止形成正常的咪唑-2-亚烷基配合物，并通过Ag 2 O选择性激活C5-H键，即在靠近吡啶氮的咪唑碳上。卡宾银配合物不稳定时，会与[IrCp * Cl 2 ] 2，[RuCl 2（cym）] 2和[PdCl（烯丙基）] 2发生金属转移提供稳定的中离子卡宾配合物。在结构上表征了两种在金属中心包含一个稠合卡宾配体的铱（III）配合物和一个在两个金属烯基上包含两个卡宾配体的钯（II）配合物。与卡宾碳相邻的取代基的缺乏阻止了翼尖基团的活化，特别是在（中等）酸性条件下，降低了络合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.03.021

文献信息

• Transmission d'un effet stérique péri à travers un noyau hétéroaromatique—II
  作者：G. Maury、C. Pigiere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97720-8

  日期：1981.1

  The quantitative nucleophilic reactivity of alkyl and dialkylimidazo [1,2-a] pyridines towards methyl iodide is described. In the series of monomethyl derivatives the 7-methyl compound is the most activated and the 8-methyl compound the most deactivated. The effects of two alkyl substituants on the rate of alkylation are additive in the absence of intramolecular steric interaction. On the contrary a

  描述了烷基和二烷基咪唑并[1,2-a]吡啶对甲基碘的定量亲核反应性。在一系列单甲基衍生物中，最活化的是7-甲基化合物，最失活的是8-甲基化合物。在不存在分子内空间相互作用的情况下，两种烷基取代基对烷基化速率的影响是加和的。相反，对于周围的二取代的衍生物观察到N 1的失活，并且该失活随着取代基的大小而增加。提出了这些电子和空间效应的解释。