N-(4-phenoxyphenyl)benzamide | 181481-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)benzamide
• CAS: 181481-81-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00227290
• 分子量: 289.334
• InChiKey: JHKKWBHGUKVOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenoxyphenyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯甲腈离子。苯环中取代基的光化学生成及其对水中寿命和与叠氮化物离子的反应性的影响

  摘要：

  硝酸根离子Ar–C N + –Ar'已通过激光闪光光解 在含有20％的水溶液中 乙腈。这阳离子 是通过苯甲酰亚胺盐的光热解产生的 酯类Ar–CZ N–Ar'（Z = –OC 6 H 4 -4-CN），其中4-氰基苯氧化物为光化学离去基团。反应速率常数水测定（k w），叠氮化物离子（ka z）和氢氧化物（k OH）。这阳离子Ph–C N + –Ph居住的时间仅短50倍水相较于Ph–C N + –iPr（2）；因此，用N-苯基取代N-烷基的作用不大。这两个阳离子还显示了与亚硝基类似物相似的寿命，例如Ph–CH N +（Me）–Ph。因此，除了水与sp和sp 2相似的杂合系统的发生率相似，并且增加进入腈的空间最多只起到适度的作用。对于Ar'中的取代基随Ar等于而变化的系列苯基，log k w的哈米特图与σ相关，其中ρ = −1.4。对于Ar变化的系列，数据与σ +的相关性更好，尽管ρ +仅为-0

  DOI：

  10.1039/b107028m
• 作为产物：
  描述：

  对硝基二苯醚 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-(4-phenoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 4-(4-Benzoylaminophenoxy)phenol Derivatives As Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  We report the design and synthesis of novel 4-(4-benzoylaminophenoxy)phenol derivatives that bind to the androgen receptor (AR) ligand-binding domain and exhibit potent androgen-antagonistic activity. Compound 22 is one of the most potent of these derivatives, inhibiting the dihydrotestosterone-promoted growth of SC-3 cell line bearing wild-type AR (IC50 0.75 mu M), LNCaP cell line bearing T877A-mutated AR (IC50 0.043 mu M), and 22Rv1 cell line bearing H874Y-mutated AR (IC50 0.22 mu M). Structure activity relationship studies confirmed that the pharmacophore of these novel AR antagonists is distinct from the nitro- or cyano-substituted anilide substructure of other nonsteroidal AR antagonists. This novel pharmacophore is expected to provide a basis for designing new antiprostate cancer agents.

  DOI：

  10.1021/ml4001744

文献信息

• Direct Hydrogenation of a Broad Range of Amides under Base-free Conditions using an Efficient and Selective Ruthenium(II) Pincer Catalyst
  作者：Zheng Wang、Yong Li、Qing-bin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1002/cctc.201700952

  日期：2017.11.23

  Amide hydrogenation: A catalyst loading of between 0.1–1 mol % of the RuII complex B catalyzes the hydrogenation of a broad range of amides under base-free conditions efficiently and selectively to afford the corresponding alcohols and amines in high yields.

  酰胺加氢：Ru II络合物 B的负载量为0.1–1 mol％，可在无碱条件下高效，选择性地催化各种酰胺的加氢反应，从而以高收率提供相应的醇和胺。
• Palladium-Catalyzed Amide Synthesis via Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Da Li、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01772

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl boronic acids with nitroarenes for the synthesis of amides has been developed. A wide range of substrates were well-tolerated and gave the corresponding amides in moderate to good yields. No external oxidant or reductant was needed in this procedure. This procedure provides a redox-economical process for the synthesis of amides.

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• N-(4-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)picolinamide as a new inhibitor of mitochondrial complex III: Synthesis, biological evaluation and computational simulations
  作者：Hua Cheng、Lu Yang、Hong-Fu Liu、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127302

  日期：2020.8

  of pharmaceuticals and fungicides. Due to the wide-spread use of complex III-inhibiting fungicides, a considerable increase of resistance has occurred worldwide. Therefore, inhibitors with novel scaffolds and potent activity against complex III are still in great demand. In this article, a new series of amide compounds bearing the diaryl ether scaffold were designed and prepared, followed by the biological

  线粒体复合物III是许多药物和杀真菌剂最有希望的目标之一。由于复杂的抑制III族复合杀真菌剂的广泛使用，在世界范围内已经产生了很大的耐药性。因此，仍然强烈需要具有新颖支架和对复合物III有效活性的抑制剂。在本文中，设计并制备了一系列带有二芳基醚支架的酰胺化合物，然后进行了生物学评估。令人欣喜的是，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，线粒体复合物II和复合物III的混合物）表现出有效的活性，而化合物3w具有最佳的抑制活性（IC 50 = 0.91±0.09μmol/ L）。其他研究证实3w是复合物III的新抑制剂。此外，计算模拟表明3w应与复合物III的Q o位结合。我们相信这项工作对于制备和发现更复杂的III抑制剂将是有价值的。
• A practical and sustainable protocol for direct amidation of unactivated esters under transition-metal-free and solvent-free conditions
  作者：Rui Zhang、Wei-Zhong Yao、Liang Qian、Wei Sang、Ye Yuan、Min-Chen Du、Hua Cheng、Cheng Chen、Xin Qin

  DOI：10.1039/d1gc00720c

  日期：——

  amidation of unactivated esters with amines under transition-metal-free and solvent-free conditions, affording a series of amides in good to excellent yields at room temperature. In particular, an environmentally friendly and practical workup procedure, which circumvents the use of organic solvents and chromatography in most cases, was disclosed. Moreover, the gram-scale production of representative products

  在本文中，开发了一种NaO t Bu介导的合成方法，用于在无过渡金属和无溶剂的条件下将未活化的酯与胺直接酰胺化，从而在室温下以良好或优异的收率提供了一系列酰胺。特别地，公开了一种环境友好且实用的后处理程序，其在大多数情况下避免了有机溶剂和色谱的使用。此外，代表产品3a，3w和3au的克级生产通过应用操作简单，可持续和实用的程序有效地实现了这一目标。此外，该方法也适用于有价值的分子的合成，例如莫氯贝胺（一种强效抗抑郁药），苯达尼尔和芬呋喃（两种市售农业杀菌剂）。这些结果表明该方案具有简化工业中酰胺合成的潜力。同时，对所有目标产品的定量绿色指标进行了评估，这表明本协议在环境友好性和可持续性方面优于已报道的协议。最后，还进行了额外的实验和计算计算，以阐明这种转换的机理见解，