2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-methyl ester | 138036-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-methyl ester
• 英文别名: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；N,N-phthaloyl-L-glutamic acid-5-methyl ester；N,N-Phthaloyl-L-glutaminsaeure-5-methylester；N-phthaloyl-L-glutamic acid 5-methyl ester；2-(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-YL)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 138036-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: YCBFAGMROPHMRR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  504.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 氯仿 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N1-phenyl-N2,N2-phthaloyl-L-isoglutamine-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 873,879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Hydroxylysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a031

文献信息

• Direct, visible light-sensitized benzylic C H fluorination of peptides using dibenzosuberenone: selectivity for phenylalanine-like residues
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Rayyan Trebonias Jokhai、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.018

  日期：2016.10

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• Silver-Catalyzed Efficient Synthesis of Oxindoles and Pyrroloindolines via α-Aminoalkylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Amino Acid Derivatives
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Sohei Makino、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201701739

  日期：2018.3.2

  α‐Aminoalkylation of N‐arylacrylamides with amino acid derivatives was achieved by silver‐catalysis in moderate to high yields. The reaction provides an efficient strategy for the synthesis of functionalized oxindoles, and is suitable for a wide range of N‐arylacrylamides and amino acids, both of which are inexpensive and readily available. The oxindoles obtained were readily transformed into densely

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• Direct Decarboxylative Functionalization of Carboxylic Acids via O–H Hydrogen Atom Transfer
  作者：Christina G. Na、Davide Ravelli、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.9b10825

  日期：2020.1.8

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• Photocatalytic Decarboxylative Pyridylation of Carboxylic Acids Using In Situ-Generated Amidyl Radicals as Oxidants
  作者：Changha Kim、Jinwook Jeong、Mari Vellakkaran、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acscatal.2c04417

  日期：2022.11.4

  perspective and is amenable to a broad substrate scope for carboxylic acids and pyridines containing oxidatively sensitive functionalities that do not hold up to other procedures. The strategy offers a practical approach for the C4-selective pyridylation of a diverse range of primary, secondary, and tertiary carboxylic acids and amino acids with various functional groups under mild, metal-free conditions

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• Radical Decarboxylative Cyanomethylation of Aliphatic Carboxylic Acids and Uronic Acids via Vinyl Azide Cascade Fragmentation
  作者：Linhua Xu、Qishuai Li、Dongwei Li、Xin Zhou、Ni Song、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200732

  日期：——

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