2-(4-chlorophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid | 851484-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure；2-(4-Chlorophenyl)-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 851484-24-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄
• 分子量: 240.643
• InChiKey: WJCJCSBZEIWYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲通过对锥酸和β-羧基 -γ-丁内酰胺的脱羧碘化，方便地合成α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺†

  摘要：

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c5ob01574j
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以33%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES

  摘要：

  化合物作为黑色素皮质激素受体配体，并在治疗基于黑色素皮质激素受体的疾病中具有用途。这些化合物具有以下结构（I）：（R4）s（R 2）n N〜X1-X2（CR1aCRlb）q 1〜N R1-lm 1 O R3（I），包括立体异构体，前药和其药用盐，其中m、n、q、s、R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、X1、X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  WO2005040109A1

文献信息

• [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005040109A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): (R4)s (R 2)n N~ X1-X2 (CR1aCRlb)q 1~ N R1-lm 1 O R3 (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R1, R1a, R1b, R2, R3, R4, X1 X2 and X3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  化合物作为黑色素皮质激素受体配体，并在治疗基于黑色素皮质激素受体的疾病中具有用途。这些化合物具有以下结构（I）：（R4）s（R 2）n N〜X1-X2（CR1aCRlb）q 1〜N R1-lm 1 O R3（I），包括立体异构体，前药和其药用盐，其中m、n、q、s、R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、X1、X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• Erdmann,H.; Kirchhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 368
  作者：Erdmann,H.、Kirchhoff

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of tetrahydrothiophenes and tetrahydrofurans and studies of their derivatives as melanocortin-4 receptor ligands
  作者：Joe A. Tran、Caroline W. Chen、Fabio C. Tucci、Wanlong Jiang、Beth A. Fleck、Chen Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.128

  日期：2008.2

  Piperazinebenzylamine derivatives from trans-4-(4-chlorophenyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylic acid 6 and its S-oxide 7 and sulfone 8, and the tetrahydrofuran 9 and its two regioisomers 11 and 13 were synthesized and studied for their binding affinities at the human melanocortin-4 receptor. These five-membered ring constrained compounds possessed similar or lower potency compared to the acyclic analogs. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactones and γ-butyrolactams via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1039/c5ob01574j

  日期：——

  A convenient synthetic approach to α,β-unsaturated γ-butyrolactones and α,β-unsaturated γ-butyrolactams is developed. The reaction proceeds via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams, employing 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) under irradiation, followed by dehydroiodination of β-iodo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactams providing good yields of α,β-unsaturated

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。