(R)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide | 162929-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide；2-methoxy-N-((R)-1-phenylethyl)acetamide；2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 162929-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: LJEDIKNIRTZHGK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 三乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分的光学活性胺

  摘要：

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078451
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium formate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  集成的多相金属/酶多中继催化，用于生态友好和不对称合成

  摘要：

  通常使用逐步转化来进行有机合成，其中通常需要在进一步反应之前分离和纯化关键中间体。本文中，我们公开了使用非均相金属和酶催化剂的组合，在一个锅中以生态友好和不对称方式合成有价值分子（例如胺和酰胺）的非均相金属/酶多重中继集成催化的概念。在此，可以在涉及多步催化串联操作的一锅法中引入试剂，催化剂和不同条件。开发了几种新颖的共催化中继序列（还原胺化/酰胺化，有氧氧化/还原胺化/酰胺化，还原胺化/动力学拆分和还原胺化/动态动力学拆分）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01031

文献信息

• Fully Enzymatic Resolution of Chiral Amines: Acylation and Deacylation in the Presence of<i>Candida antarctica</i>Lipase B
  作者：Hilda Ismail、Rute Madeira Lau、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800091

  日期：2008.7.7

  (CaLB)-catalyzed acylation with N-methyl- and N-phenylglycine, as well as analogues having the general formula R1XCH2CO2R2 (R1=Me, Ph; X=O, S) afforded the corresponding enantioenriched amides, which were subsequently enzymatically hydrolyzed. Surprisingly, CaLB also proved to be the catalyst of choice for this latter step. The heteroatom in the acyl donor profoundly influences both the enzymatic acylation and

  已经证明了用于拆分手性胺的完全酶促方法。南极假丝酵母脂肪酶B（CaLB）催化的N-甲基和N-苯基甘氨酸酰化反应以及具有通式R 1 X CH 2 CO 2 R 2（R 1的类似物=我，Ph；X ＝ O，S）得到相应的对映体富集的酰胺，其随后被酶水解。出乎意料的是，CaLB也被证明是此后一步的选择催化剂。酰基供体中的杂原子深刻影响酶的酰化作用和脱酰作用。就合成和水解中的对映选择性以及反应速率而言，O-取代的试剂表现最佳。
• Mesoporous Core–Shell Nanostructures Bridging Metal and Biocatalyst for Highly Efficient Cascade Reactions
  作者：Shiqi Gao、Zihan Wang、Li Ma、Yunting Liu、Jing Gao、Yanjun Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04877

  日期：2020.1.17

  significantly facilitate mass transfer and catalyst utilization, improving the synergistic catalytic abilities in cascade reactions. The obtained bifunctional nanocatalysts enabled efficient two-step one-pot cascade reactions of different types: dynamic kinetic resolution of primary amines in organic solvent with high yield and enantioselectivity (up to 99% yield and 98% ee) and degradation of organophosphate

  设计了具有PdPt双金属核和固定有酶的聚多巴胺（PDA）壳的介孔核-壳结构纳米催化剂，其中PDA壳用作将双金属核和酶置于分离位置的屏障。核和壳的可及的介孔结构显着促进了传质和催化剂的利用，提高了级联反应中的协同催化能力。所获得的双功能纳米催化剂实现了不同类型的有效的两步式一锅级联反应：伯胺在有机溶剂中的动态动力学拆分，具有高收率和对映选择性（高达99％的收率和98％ee），以及降解有机磷神经毒剂。高速率常数和周转频率数值（0.8分钟–1和20 min –1分别）。
• Method for preparing optically active amines
  申请人：Postech Academy-Industry Foundation

  公开号：US07592488B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  The present invention relates to a method of preparing optically active amines and chiral amines prepared thereby. The method includes reacting an amine compound, a metal catalyst, a biocatalyst including a lipase, and an acyl donor compound in an organic solvent to obtain a chiral amide compound, and then hydrolyzing the chiral amide compound to obtain a chiral amine.

  本发明涉及一种制备光学活性胺和由此制备的手性胺的方法。该方法包括在有机溶剂中反应胺化合物、金属催化剂、包括脂肪酶的生物催化剂和酰供体化合物，以获得手性酰胺化合物，然后水解手性酰胺化合物以获得手性胺。
• Method for the production of esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06720447B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  The present invention relates to a novel process for the preparation of esters of the general formula I from compounds of the general formula II contained in aqueous solutions which comprises a) extracting the compounds of the general formula II directly or after liberation from their salts in the presence of a C1-C8-alcohol and a water-immiscible solvent and b) then esterifying with the C1-C8-alcohol in the presence of a catalyst and of an entraining agent under the conditions of an azeotropic distillation, where the process steps (a) and (b) can be carried out separately in terms of time and space or else in a successive continuous or batchwise sequence and where the variables and substituents in the formulae I and II have the following meanings: R1=F, Cl, —OH, —OC1-C10-alkyl, R2=H, C1-C10-alkyl; R3=C1-C8-alkyl, Q=—OH, —O−K+, where K+ is an alkali metal cation or alkaline earth metal cation, n=0, 1 or 2.

  本发明涉及一种从含有通式II的化合物的水溶液中制备通式I酯的新方法，包括a)在C1-C8醇和水不相溶溶剂的存在下直接或在从它们的盐中释放后提取通式II的化合物，然后b)在存在催化剂和带走剂的条件下，在沸腾蒸馏的条件下酯化C1-C8醇，其中过程步骤(a)和(b)可以在时间和空间上分开进行，或者以连续或分批顺序进行，通式I和II中的变量和取代基具有以下含义：R1=F、Cl、—OH、—OC1-C10-烷基，R2=H、C1-C10-烷基；R3=C1-C8-烷基，Q=—OH、—O−K+，其中K+是碱金属阳离子或碱土金属阳离子，n=0、1或2。
• [EN] SYNTHESIS OF AMIDES AND AMINES FROM ALDEHYDES OR KETONES BY HETEROGENEOUS METAL CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMIDES ET D'AMINES À PARTIR D'ALDÉHYDES OU DE CÉTONES PAR CATALYSE MÉTALLIQUE HÉTÉROGÈNE
  申请人：CÓRDOVA ARMANDO

  公开号：WO2016096905A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention concerns the first mild and efficient synthesis of primary amines and amides from aldehydes or ketones using a heterogeneous metal catalystand amine donor. The initial heterogeneous metal- catalyzed reaction between the carbonyl and the amine donor components is followed up with the addition of a suitable acylating agent component in one-pot. Hence, the present invention provides a novel catalytic one-pot three-component synthesis of amides. Moreover, the integration of enzyme catalysis allows for eco-friendly one-pot co-catalytic synthesis ofamides from aldehyde and ketone substrates, respectively. The process can be applied to the co-catalytic one-pot three-component synthesis of capsaicin and its analogues from vanillin or vanillyl alcohol. It can also be applied for asymmetric synthesis. In the present invention, a novel co-catalytic reductive amination/dynamic kinetic resolution (dkr) relay sequence for the asymmetric synthesis of optically active amides from ketones is disclosed. Moreover, implementation of a catalytic reductive amination/kinetic resolution (kr) relay sequence produces the corresponding optically active amide product and optical active primary amine product with the opposite stereochemistry from the starting ketones.

  这项发明涉及使用异质金属催化剂和胺供体从醛或酮中合成一级胺和酰胺的第一种温和高效方法。首先是醛和酰胺供体组分之间的初始异质金属催化反应，随后在同一反应体系中加入合适的酰化剂组分。因此，该发明提供了一种新颖的催化一锅法三组分合成酰胺的方法。此外，酶催化的整合使得从醛和酮底物中环保的一锅法共催化合成酰胺成为可能。该过程可应用于从香草醛或香草醇合成辣椒素及其类似物的共催化一锅法三组分合成，也可用于不对称合成。在本发明中，揭示了一种新颖的共催化还原胺/动力学拆分（dkr）继发序列，用于从酮中不对称合成光学活性酰胺。此外，实施一种催化还原胺/动力学拆分（kr）继发序列可产生相应的光学活性酰胺产物和起始酮的相反立体化学的光学活性一级胺产物。