N-formyl-2-iodoaniline | 10113-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-2-iodoaniline
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)formamide；o-iodoformanilide；2-iodoformanilide；(2-iodophenyl)formamide
• CAS: 10113-39-0
• 化学式: C₇H₆INO
• 分子量: 247.035
• InChiKey: BTUWUHYMCZFMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-2-iodoaniline 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可回收的铜催化邻卤代苯胺和金属硫化物的环化：一种高效实用的取代苯并噻唑

  摘要：

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112115
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-formyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，异羟肟酸的连续洛森重排/氨基转移反应†

  摘要：

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00490k

文献信息

• Conjugate Additions of <i>o</i>-Iodoanilines and Methyl Anthranilates to Acetylenic Sulfones. A New Route to Quinolones Including First Syntheses of Two Alkaloids from the Medicinal Herb <i>Ruta chalepensis</i>
  作者：Thomas G. Back、Masood Parvez、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo026595t

  日期：2003.3.1

  especially when the aniline contained an electron-withdrawing substituent such as an ester group. In some cases, the reactions were enhanced by the presence of DMAP and the use of an excess of the sulfone in aqueous DMF. N-Formylanilines proved superior to free anilines. The products were either vinyl or allyl sulfones, depending on the conditions and the structure of the reactants. The acetylenic sulfone

  在适当地邻位取代的苯胺与炔属砜共轭加成后，分子内将相应的砜稳定的阴离子进行酰化反应，从而开发出了一种2-取代的4-喹诺酮的新型合成方法。通常将各种取代的苯胺共轭加到烷基取代的炔属砜中的过程缓慢且收率低，特别是当苯胺含有吸电子取代基如酯基时。在某些情况下，通过DMAP的存在和在DMF水溶液中使用过量的砜来增强反应。N-甲酰苯胺被证明优于游离苯胺。根据反应物的条件和结构，产物是乙烯基或烯丙基砜。炔属砜在碱催化条件下与其烯丙基和炔丙基异构体平衡存在。因此，三种不饱和砜中的任何一种都可以用作共轭加成的起始原料。已证明邻碘苯胺优于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物，并顺利进行了偶联物添加。将产物在甲醇中进行钯催化的羰基化反应，然后通过用强碱（如LiHMDS或LiTMP）处理将所得的甲酯环化，然后用铝汞齐进行还原性脱磺酰化反应。所得的2-取代的4-喹诺酮类化合物包括天然存在的药用化合物1和2以及O-甲基衍生物3。
• 2-substituted-4H-3, 1-benzoxazin-4-ones and benzthiazin-4-ones as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05652237A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  This invention concerns certain 2-substituted-3,1-benzoxazin-4-ones and benzthiazinones as complement Clr protease inhibitors and antiinflammatory agents, pharmaceutical compositions containing them, methods of using them, and processes for their preparation.

  这项发明涉及某些2-取代-3,1-苯并噁嗪-4-酮和苯并噻嗪酮作为补体Clr蛋白酶抑制剂和抗炎药物，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及它们的制备方法。
• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Curtin Michael

  公开号：US20100317680A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are defined in the description. The present invention relates also to methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as aurora and KDR.

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中A1、A2、A3、A4、X和Y在描述中有定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的组合物，用于抑制aurora和KDR等激酶。

表征谱图