O-benzoyl benzaldehyde oxime ester | 16061-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl benzaldehyde oxime ester
• 英文别名: O-benzoylbenzaldoxime；(E)-benzaldehyde O-benzoyl oxime；benzaldoxime benzoate；benzaldehyde-((E)-O-benzoyl oxime )；Benzaldehyd-((E)-O-benzoyl-oxim)；benzaldehyde O-benzoyloxime；[(E)-benzylideneamino] benzoate
• CAS: 16061-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OILVJUHCCAKJGC-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-105 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl benzaldehyde oxime ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Selectfluor 、 联苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  将肟转化为羰基的催化光驱动策略

  摘要：

  肟和羰基官能团是构建复杂合成靶标和有价值的分子支架的强大化学中心。为了进一步提高这一价值，我们报告了一种光促进催化脱肟方案，用于将肟及其衍生物转化为羰基官能团。除了展示良好的底物范围、官能团耐受性和产品产量之外，该战略方法还受益于可再生光能输入和环境空气条件的使用。在提供过程中，交流了对这些反应机制研究的见解，并且通过一锅操作进一步显示了该协议的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02793
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 苯甲醛肟 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到O-benzoyl benzaldehyde oxime ester
  参考文献：
  名称：

  方便实用的烷基和芳基肟酯的合成

  摘要：

  摘要 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378350

文献信息

• Initiators Based on Benzaldoximes: Bimolecular and Covalently Bound Systems
  作者：Markus Griesser、Arnulf Rosspeintner、Claudia Dworak、Michael Höfer、Gottfried Grabner、Robert Liska、Georg Gescheidt

  DOI：10.1021/ma301959n

  日期：2012.11.13

  photoinitiators (PIs) for radical polymerization of acrylates show only poor photoreactivity because of the undesired effect of back electron transfer. To overcome this limitation, PIs consisting of a benzaldoxime ester and various sensitizers based on aromatic ketones were introduced. The core of the photoinduced reactivity was established by laser flash photolysis, photo-CIDNP, and EPR experiments at short

  由于背电子转移的不良影响，用于丙烯酸酯自由基聚合的典型双分子光引发剂 (PI) 仅显示出较差的光反应性。为了克服这一限制，引入了由苯甲醛肟酯和各种基于芳香酮的敏化剂组成的 PI。光致反应的核心是通过激光闪光光解、光 CIDNP 和短时间尺度的 EPR 实验建立的。根据这些结果，最初形成的亚胺基不是特别活跃。聚合主要由以 C 为中心的自由基引发。Photo-DSC 实验显示的反应性可与经典的单分子 I 型 PI 相媲美，如 Darocur 1173。
• Zinc-mediated allylation of aldoxime esters
  作者：Andrzej Wolan、Alicja Joachimczak、Marcin Budny、Anna Kozakiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A facile zinc-mediated Barbier-type allylation of aromatic aldoxime esters, producing the corresponding protected homoallylic hydroxylamines, which are readily converted into homoallylic hydroxamic acids, is described.

  描述了芳族醛肟的容易的锌介导的Barbier型烯丙基化，其产生相应的被保护的均烯丙基羟胺，其易于转化为均烯丙基异羟肟酸。
• Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates
  作者：Dougal J. Ritson、Russell J. Cox、John Berge

  DOI：10.1039/b402764g

  日期：——

  An indium mediated procedure has been developed for the allylation of activated O-functionalised oximes and nitriles as exemplified by a variety of glyoxylate derivatives. This method gives the corresponding free (or protected) amine in a one pot-process. The method is regiospecific and is carried out under remarkably mild conditions so that even oxime esters can be subjected to the typical reaction conditions.

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。
• NOVEL O-ACYLOXIME DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME FOR PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：JEONG Tae-Sook

  公开号：US20060106017A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention relates to novel O-acyloxime derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same for prevention and treatment of cardiovascular disease. The O-acyloxime derivatives according to the present invention may valuably be used for prevention and treatment of cardiovascular diseases such as hyperlipidemia, coronary arterial heart disease, atherosclerosis, and myocardial infarction caused by Lp-PLA 2 , because they have excellent inhibitory effect of Lp-PLA 2 .

  本发明涉及新型O-酰氧肟衍生物，其制备方法以及包含相同的用于预防和治疗心血管疾病的药物组合物。根据本发明的O-酰氧肟衍生物可以用于预防和治疗高脂血症、冠状动脉心脏病、动脉粥样硬化和由Lp-PLA2引起的心肌梗死等心血管疾病，因为它们具有优秀的抑制Lp-PLA2的作用。
• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR AND LITHOGRAPHIC PRINTING METHOD
  申请人：IWAI Yu

  公开号：US20080087183A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A lithographic printing plate precursor includes an image-recording layer which is capable of being removed with at least one of printing ink and dampening water and contains a compound represented by the following formula (I), a sensitizing dye and a compound having at least one addition-polymerizable ethylenically unsaturated bond: wherein R 1 represents a monovalent substituent, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent substituent, and X − represents an anion.

  一种光刻印刷版前体包括一个图像记录层，该层能够被印刷油墨和润湿水中的至少一种去除，并含有以下式（I）所代表的化合物，一种敏化染料和至少一种含有至少一个加成聚合乙烯基不饱和键的化合物：其中R1代表一个单价取代基，R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢原子、卤素原子或单价取代基，X⁻代表一个阴离子。