N-((Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl)benzamide | 23112-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-benzamide；4-benzoylaminopent-3-en-2-one；N-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)benzamide；Benzamide, N-(4-oxo-2-penten-2-yl)-, (Z)-；N-[(Z)-4-oxopent-2-en-2-yl]benzamide
• CAS: 23112-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QCFXCRRHGBLGEN-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  399.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl)benzamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到3,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a068
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-((Z)-1-methyl-3-oxobut-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enamine chemistry—XXII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98950-1

文献信息

• Radical Transfer Hydroamination with Aminated Cyclohexadienes Using Polarity Reversal Catalysis:  Scope and Limitations
  作者：Joyram Guin、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0692581

  日期：2007.4.1

  The synthesis of various new 1-aminated-2,5-cyclohexadienes is described. These reagents can be used in radical transfer hydroaminations of unactivated and electron-rich double bonds. With thiols as polarity reversal catalysts good yields are obtained. The radical hydroamination occurs with good to excellent anti-Markovnikov selectivity. Many functional groups such as alcohols, silyl ethers, phosphonates

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。
• New 4-Pyridyl Nonaflates as Precursors for Push–Pull Solvatochromic Dyes
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Moisés Domínguez

  DOI：10.1055/s-0033-1340839

  日期：——

  Abstract 2,6-Disubstituted 4-pyridyl nonaflates including methyl, phenyl, 2-thienyl and 2-furyl groups were prepared by cyclocondensation reactions of the appropriate β-ketoenamides. Palladium-catalyzed cross-couplings (Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck and Sonogashira reactions) led to buildings blocks that are direct precursors for the envisioned synthesis of push–pull solvatochromic dyes. 2,6-Disubstituted

  摘要 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。
• A New and Flexible Synthesis of 4-Hydroxypyridines: Rapid Access to Caerulomycins A, E and Functionalized Terpyridines
  作者：Jyotirmayee Dash、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.200900939

  日期：2009.7.13

  ammonia, and carboxylic acids are the precursors for the efficient synthesis of 4‐hydroxypyridines and the corresponding nonaflate derivatives. This provides simple and practical access to a variety of highly substituted pyridine derivatives, including antibiotic natural products such as caerulomycins A, E and functionalized terpyridines (see scheme).

  简单但未知：1，3-二酮，氨和羧酸是有效合成4-羟基吡啶和相应的壬酸酯衍生物的前体。这为获得各种高度取代的吡啶衍生物（包括抗生素天然产物，如铜霉素A，E和功能化的吡啶）提供了简单而实用的途径（请参阅方案）。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• WO2008/74474
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——