(1S,2S)-N1-(pyridine-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-diamine | 1314133-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N1-(pyridine-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: N-pyridin-2-ylmethylcyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-2-N-(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1314133-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: LNIIYMZGKXCBNO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N1-(pyridine-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-diamine 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对碳酸氢根离子具有高亲和力的6倍配位配体的 Eu（iii）和Tb（iii）配合物：光谱学和热力学研究†

  摘要：

  在本论文中，已经合成了四类Ln（III）配合物（Ln = Eu和Tb），并在水溶液中进行了表征。它们通过电荷不同，LN（的bpcd）+ [bpcd的2- = Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基） -反式-1,2-二氨基环己烷Ñ，Ñ ' -二乙酸根]和LN（bQcd）+（bQcd 2 - = ñ，ñ ' -双（2- quinolinmethyl） -反式-1,2-二氨基环己烷ñ，ñ ' -二乙酸根）带正电荷和LN（PyC3A） （PyC3A -3- = Ñ -picolyl- Ñ，Ñ '，Ñ ' -反式-1,2- cyclohexylenediaminetriacetate）和LN（QC3A） （QC3A 3- = Ñ -quinolyl- Ñ，Ñ '，Ñ ' -反式-1,3- 2-环己二胺三乙酸酯为中性。结合DFT，分光光度法和电位法研究表明，在生理条件（pH 7.4）下，存在两个相同且高度

  DOI：

  10.1039/c8dt03621g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-N1-(pyridine-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对碳酸氢根离子具有高亲和力的6倍配位配体的 Eu（iii）和Tb（iii）配合物：光谱学和热力学研究†

  摘要：

  在本论文中，已经合成了四类Ln（III）配合物（Ln = Eu和Tb），并在水溶液中进行了表征。它们通过电荷不同，LN（的bpcd）+ [bpcd的2- = Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基） -反式-1,2-二氨基环己烷Ñ，Ñ ' -二乙酸根]和LN（bQcd）+（bQcd 2 - = ñ，ñ ' -双（2- quinolinmethyl） -反式-1,2-二氨基环己烷ñ，ñ ' -二乙酸根）带正电荷和LN（PyC3A） （PyC3A -3- = Ñ -picolyl- Ñ，Ñ '，Ñ ' -反式-1,2- cyclohexylenediaminetriacetate）和LN（QC3A） （QC3A 3- = Ñ -quinolyl- Ñ，Ñ '，Ñ ' -反式-1,3- 2-环己二胺三乙酸酯为中性。结合DFT，分光光度法和电位法研究表明，在生理条件（pH 7.4）下，存在两个相同且高度

  DOI：

  10.1039/c8dt03621g

文献信息

• Rational Ligand Design Enables pH Control over Aqueous Iron Magnetostructural Dynamics and Relaxometric Properties
  作者：Huan Wang、Alison Wong、Luke C. Lewis、Genevieve R. Nemeth、Veronica Clavijo Jordan、Jeffrey W. Bacon、Peter Caravan、Hannah S. Shafaat、Eric M. Gale

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02923

  日期：2020.12.7

  first-in-class Fe3+-based MR imaging probe, Fe-PyCy2AI, that undergoes relaxivity change via pH-mediated control of monomer vs dimer speciation. The monomeric complex exists in a S = 5/2 configuration capable of inducing efficient T1-relaxation, whereas the antiferromagnetically coupled dimeric complex is a much weaker relaxation agent. The mechanisms underpinning the pH dependence on relaxivity were interrogated

  Fe 3+的络合物参与了丰富的水溶液形态化学反应，其中离散的分子可以与溶剂水反应形成多核μ-氧代和μ-羟基桥接物种。在这里，我们证明了如何通过明智的配体设计来控制单体和μ-氧代桥联的二聚Fe 3+配合物之间的pH和浓度依赖性平衡。我们打算用这种化学方法开发出一流的基于Fe 3+的MR成像探针Fe-PyCy2AI，该探针通过pH介导的单体对二聚体形成的控制而经历弛豫度变化。单体络合物以S = 5/2构型存在，能够诱导有效的T 1松弛，而反铁磁偶联的二聚体复合物则弱得多。通过使用pH电位法，1 H和17 O弛豫法，电子吸收光谱法，体磁化率，电子顺磁共振光谱法和X射线晶体学测量法的组合，来质疑支撑pH依赖于弛豫性的机制。两者合计，数据表明PyCy2AI与高自旋Fe 3+和快速交换的水大肠菌群[Fe（PyCy2AI）（H 2 O）] +（ML）形成三元复合物，可以去质子化形成高-自旋复合物[Fe（
• Synthesis and <i>in vitro</i> cytotoxicity of platinum(II) complexes with chiral N-monosubstituted 1,2-cyclohexyldiamine derivatives as the carrier groups
  作者：Chuanzhu Gao、Fan Fei、Tianshuai Wang、Bo Yang、Shaohua Gou、Jian Yang、Liali Liao

  DOI：10.1080/00958972.2013.775430

  日期：2013.3.1

  Eight platinum(II) complexes with the new chiral ligands, (1R,2R)-N-1-(pyridine-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-diamine (R) or (1S,2S)-N-1-(pyridine-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-diamine (S) as the carrier groups were designed, synthesized, and spectrally characterized. All platinum(II) complexes showed much better aqueous solubility than cisplatin and oxaliplatin. In vitro cytotoxicity of the compounds against human HepG-2, MCF-7, A549, and HCT-116 cell lines was evaluated. Results indicate that all compounds with R as the carrier group showed cytotoxicity against HCT-116, A549, and MCF-7 cell lines; however, all compounds with S as carrier group exhibited disappointing cytotoxicity against tested cell lines. Compound R2, bearing ClCH2COO- as leaving group, exhibited better cytotoxicity than that of carboplatin against A549 and MCF-7 cell lines and also showed close activity to oxaliplatin against HCT-116 cell line.
• Design and Scalable Synthesis of New Chiral Selectors. Part 2: Chiral Ionic Liquids Derived from Diaminocyclohexane and Histidine
  作者：Viacheslav Zgonnik、Silvia Gonella、Marie-Rose Mazières、Frédéric Guillen、Gérard Coquerel、Nathalie Saffon、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1021/op200082a

  日期：2012.2.17

  We disclose the conception and synthesis of new chiral selectors useful for enantioselective liquid-liquid extraction processes (ELLE). We report synthetic methods giving access to substantial amounts of the compounds, at least at the multigram scale. Two series are examined, i.e. ionic liquids based on diaminocyclohexane (DACH) and histidine, respectively.
• Eu(<scp>iii</scp>) and Tb(<scp>iii</scp>) complexes of 6-fold coordinating ligands showing high affinity for the hydrogen carbonate ion: a spectroscopic and thermodynamic study
  作者：Fabio Piccinelli、Chiara De Rosa、Andrea Melchior、Georgina Faura、Marilena Tolazzi、Marco Bettinelli

  DOI：10.1039/c8dt03621g

  日期：——

  physiological solution, render these complexes as very promising optical probes for a selective detection of HCO3−in cellulo or in extracellular fluid. This particularly applies to the cationic Eu(bpcd)+, Tb(bpcd)+ and Eu(bQcd)+ complexes, which are capable of guesting up to two hydrogen carbonate anions in the inner coordination sphere of the metal ion, so that they show an unprecedented affinity towards

  在本论文中，已经合成了四类Ln（III）配合物（Ln = Eu和Tb），并在水溶液中进行了表征。它们通过电荷不同，LN（的bpcd）+ [bpcd的2- = Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基） -反式-1,2-二氨基环己烷Ñ，Ñ ' -二乙酸根]和LN（bQcd）+（bQcd 2 - = ñ，ñ ' -双（2- quinolinmethyl） -反式-1,2-二氨基环己烷ñ，ñ ' -二乙酸根）带正电荷和LN（PyC3A） （PyC3A -3- = Ñ -picolyl- Ñ，Ñ '，Ñ ' -反式-1,2- cyclohexylenediaminetriacetate）和LN（QC3A） （QC3A 3- = Ñ -quinolyl- Ñ，Ñ '，Ñ ' -反式-1,3- 2-环己二胺三乙酸酯为中性。结合DFT，分光光度法和电位法研究表明，在生理条件（pH 7.4）下，存在两个相同且高度