2,5-Dibromo-3,4-bis(bromomethyl)thiophene | 22025-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-Dibromo-3,4-bis(bromomethyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-dibromo-3,4-bis(bromomethyl) thiophene
• CAS: 22025-28-1
• 化学式: C₆H₄Br₄S
• 分子量: 427.78
• InChiKey: RWWPYYXKJBWFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dibromo-3,4-bis(bromomethyl)thiophene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 dimethyl azodicarboxylate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1,4-Dihydrothieno<3,4-d>-1,4-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic aromatic non-Kekule molecules. Synthesis and solution-phase chemistry of the singlet biradicals 3,4-dimethylenefuran and 3,4-dimethylenethiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a025
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethylthiophene-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 溴 作用下， 生成 2,5-Dibromo-3,4-bis(bromomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic aromatic non-Kekule molecules. Synthesis and solution-phase chemistry of the singlet biradicals 3,4-dimethylenefuran and 3,4-dimethylenethiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a025

文献信息

• Dendrimer-Encapsulated Oligothiophenes
  作者：Tetsuo Otsubo、Shinpei Ueno、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso

  DOI：10.1246/cl.2004.1154

  日期：2004.9

  novel oligothiophenes, trimer, hexamer, nonamer, and dodecamer, attached with benzyl ether dendrons at the molecular sides has been developed. Since the dendron pendants prevent the formation of π-dimers, the electronic absorption spectra of the dodecamer under doping reveal the involvement of chain dimers and bipolarons as other possible charge carrier species for conductive polythiophenes.

  已经开发了一系列新型低聚噻吩、三聚体、六聚体、九聚体和十二聚体，在分子侧连接有苄基醚树枝。由于树枝状悬垂物阻止了 π-二聚体的形成，掺杂下十二聚体的电子吸收光谱揭示了链二聚体和双极化子作为导电聚噻吩的其他可能的电荷载流子种类的参与。
• ORGANIC COMPOUND AND ELECTROCHROMIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150227016A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides an organic compound represented by the following general formula [1], the organic compound having high solubility in a polar solvent used in an EC device, high transparency in the bleached state and high stability against repetition of an oxidation-reduction reaction.

  本发明提供了一种有机化合物，其通式表示为[1]，该有机化合物在EC器件中使用的极性溶剂中具有高溶解度，在漂白状态下具有高透明度，并且对氧化还原反应的重复具有高稳定性。
• Organic compound and electrochromic device using the same
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US09145382B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  The present invention provides an organic compound represented by the following general formula [1], the organic compound having high solubility in a polar solvent used in an EC device, high transparency in the bleached state and high stability against repetition of an oxidation-reduction reaction.

  本发明提供了一种有机化合物，其通式如下[1]，该有机化合物在EC器件中使用的极性溶剂中具有高溶解度，在漂白状态下具有高透明度，并对氧化还原反应的重复具有高稳定性。
• Synthesis, Properties, and π‐Dimer Formation of Oligothiophenes Partially Bearing Orthogonally Fused Fluorene Units
  作者：Yutaka Ie、Yuji Okamoto、Saori Tone、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/chem.201502606

  日期：2015.11.9

  A series of oligothiophenes that incorporate cyclopenta[c]thiophene‐based units bearing spiro‐substituted dialkylfluorene was synthesized. Photophysical measurements indicated that there was no interruption in the conjugation along the oligothiophene backbones, irrespective of the number or position of this unit. Electrochemical measurements showed that the thiophene 7‐mers and 11‐mer exhibit reversible

  一系列含有环戊达的寡聚噻吩[ c合成了带有螺环取代的二烷基芴的]噻吩基单元。光物理测量表明，沿寡聚噻吩主链的结合没有中断，而与该单元的数目或位置无关。电化学测量表明，噻吩7聚体和11聚体表现出可逆的多氧化波。从UV / Vis / NIR测量可以清楚地观察到阳离子物质的形成。此外，在单电子氧化条件下，在223 K下的UV / Vis / NIR光谱表明，未取代的噻吩或联噻吩单元在不存在分子间π-π相互作用的情况下仍保留下来，而观察到了噻吩的π-二聚体物种的形成。含有未取代的对噻吩的7-聚体（U 3） 单元。理论计算表明，U 3单元和全反式构象的结合降低了稠合的环戊烯环与其面对的噻吩之间的分子间空间排斥，这可能有助于二聚结构的形成。
• COATED HETEROAROMATIC RING COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：EP1878736A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention provide a covered heteroaromatic ring compound whose hetero ring effectively is covered and that is suitable for electronic materials and the like. For example, following Scheme 1 below, first, a thiophene monomer unit (1T) is synthesized, and then oligomers (2T) to (16T) are synthesized by repeating oxidative polymerization. The hetero ring is not limited to thiophene, and may be furan or pyrrole, for example. Also, substituents on silicon are not limited to those in Scheme 1, and any substituents may be used. The degree of polymerization and the synthesis method are not limited to those in Scheme 1. In the compound of the present invention, π electronic conjugation effectively is kept as shown in the ultraviolet and visible absorption spectrum in FIG. 1, for example. Accordingly, the compound is useful, for example, as a research tool for clarifying electrical properties according to the degree of polymerization of oligoheterocyclic compounds, and as molecular wires that are important in molecular electronics devices.

  本发明提供了一种有效覆盖杂环并适用于电子材料等的覆盖杂芳香环化合物。例如，按照下面的方案 1，首先合成噻吩单体单元（1T），然后通过重复氧化聚合合成低聚物（2T）至（16T）。杂环不限于噻吩，例如可以是呋喃或吡咯。此外，硅上的取代基不限于方案 1 中的取代基，可以使用任何取代基。聚合度和合成方法不限于方案 1 中的那些。例如，在本发明的化合物中，如图 1 中的紫外和可见吸收光谱所示，π 电子共轭被有效地保持。因此，本发明化合物可用作根据低聚杂环化合物的聚合度来阐明其电学性质的研究工具，也可用作在分子电子器件中非常重要的分子导线。