5-nitro-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 15127-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-nitro-1-phenylbenzimidazole；5-nitro-1-phenyl-1H-benzoimidazole；5-nitro-1-phenyl-1H-benzimidazole；5-Nitro-1-phenyl-1H-benzimidazol；1-Phenyl-5-nitro-benzimidazol；5-Nitro-1-phenyl-benzimidazol
• CAS: 15127-88-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00179556
• 分子量: 239.233
• InChiKey: YXIZJJZDLDWOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-苯基苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  中性环金属铱（III）配合物，具有取代的N-杂环碳（NHC）配体，可用于高性能黄色OLED应用

  摘要：

  一系列带有取代的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（（C∧N）2 Ir（R-NHC）的中性环金属化铱（III）配合物的合成，晶体结构和光物理，其中C∧N和NHC分别指环金属化配体苯并[ h ]喹啉和1-苯基苯并咪唑。NHC配体被苯环C4'上的吸电子或供电子基团取代（R = NO 2（Ir1），CN（Ir2），H（Ir3），OCH 3（Ir4），N（CH 3）2（Ir5）或苯并咪唑环的C5（R = NO 2（Ir6），N（CH 3）2（Ir7））。通过单晶X射线衍射分析确认了Ir1的构型。的地面和激发态性质IR1 - IR7由两个光谱方法和时间依赖密度泛函理论（TDDFT）的计算进行了调查。所有的配合物在大约200nm处具有中等强度的无结构吸收带。发起从C 440nm的∧ Ñ基于配体1个π，π * / 1 CT（电荷转移）/ 1d，d跃迁和非常自旋的3 MLCT（金属到配体的电荷转移）/ 3 L

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01678
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基二苯胺 在 sodium sulfide 、 水 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-nitro-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  中性环金属铱（III）配合物，具有取代的N-杂环碳（NHC）配体，可用于高性能黄色OLED应用

  摘要：

  一系列带有取代的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（（C∧N）2 Ir（R-NHC）的中性环金属化铱（III）配合物的合成，晶体结构和光物理，其中C∧N和NHC分别指环金属化配体苯并[ h ]喹啉和1-苯基苯并咪唑。NHC配体被苯环C4'上的吸电子或供电子基团取代（R = NO 2（Ir1），CN（Ir2），H（Ir3），OCH 3（Ir4），N（CH 3）2（Ir5）或苯并咪唑环的C5（R = NO 2（Ir6），N（CH 3）2（Ir7））。通过单晶X射线衍射分析确认了Ir1的构型。的地面和激发态性质IR1 - IR7由两个光谱方法和时间依赖密度泛函理论（TDDFT）的计算进行了调查。所有的配合物在大约200nm处具有中等强度的无结构吸收带。发起从C 440nm的∧ Ñ基于配体1个π，π * / 1 CT（电荷转移）/ 1d，d跃迁和非常自旋的3 MLCT（金属到配体的电荷转移）/ 3 L

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01678

文献信息

• Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagents
  作者：Daichi Koseki、Erika Aoto、Toshitaka Shoji、Kazuma Watanabe、Yasuko In、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.012

  日期：2019.5

  It was determined that diaryliodonium(III) triflates bearing a trimethoxybenzene (TMP) auxiliary are more reactive than the reported selective aryl-transfer iodonium salts in the N-arylation of benzimidazoles and other types of azole compounds under catalytic conditions. The TMP-iodonium(III) salts can thus effectively facilitate the reaction at 50 °C or below, producing the corresponding N-arylated

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• -Proline N-oxide dihydrazides as an efficient ligand for cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with amines and phenols
  作者：Zhiqiang Ding、Nan Nie、Tian Chen、Lingxin Meng、Gongshu Wang、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131826

  日期：2021.1

  developed and applied to the cross-coupling reactions of various N- and O- nucleophilic reagents with aryl iodides and bromides. This strategy featured in the employment of an l-proline derived dihydrazides N-oxide compound as the superior supporting ligand. By using this protocol, a variety of products, including N-arylimidazoles, N-arylpyrazoles, N-arylpyrroles, N-arylamines, and aryl ethers, were synthesized

  开发了一种基于1-脯氨酸N-氧化物/ CuI的新型催化系统，并将其应用于各种N-和O-亲核试剂与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应。该策略的特征在于使用1-脯氨酸衍生的二酰肼N-氧化物作为优良的支持配体。通过使用该协议，可以以高达99％的产率合成包括N-芳基咪唑，N-芳基吡唑，N-芳基吡咯，N-芳基胺和芳基醚在内的多种产品。
• Magnetic Recyclable Cu/ZnFe2O4 for Catalytic Reduction of Nitroarenes and C-N Bond Formation Reactions
  作者：Ruike Zhang、Tian Chen、Gongshu Wang、Yuqiu Guan、Guiyang Yan、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1007/s10562-021-03906-z

  日期：2022.11

  nitrogen-containing heterocycles products could be achieved in good to excellent yields with Cu/ZnFe2O4 as the reusable catalyst and this environmentally friendly heterogeneous catalyst could simply be recovered via magnetic decantation and used again for six cycles without considerable loss in activity. Besides, the morphology, chemical state and magnetic property of Cu/ZnFe2O4 was systematically characterized

  以易得的原料成功制备了磁性可回收Cu/ZnFe2O4复合材料。这种获得的铜复合材料可以用作芳族硝基化合物降解和CN键形成反应的有效催化剂，而无需额外的配体。降解反应可在 4 min 内完成，选择性高。使用 Cu/ZnFe2O4 作为可重复使用的催化剂，各种 N-芳基含氮杂环产物可以以良好至优异的收率获得，并且这种环保的多相催化剂可以通过磁倾析简单地回收并再次使用六个循环，而在活动。此外，采用FT-IR、TGA、XRD、EDS、SEM、TEM、XPS、ICP-OES 和 VSM 研究。制备了一种磁性可回收的 Cu/ZnFe2O4 复合材料，作为芳香族硝基化合物降解和 CN 键形成反应的有效催化剂，无需额外的配体。
• The Forgotten Nitroaromatic Phosphines as Weakly Donating P-ligands: An<i>N</i>-Aryl<b>-benzimidazolyl Series in RhCl(CO) Complexes</b>
  作者：Chongwei Zhu、Emmanuel Gras、Carine Duhayon、Francis Lacassin、Xiuling Cui、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/asia.201701078

  日期：2017.11.2

  benzimidazole core, respectively. For the dicationic ligand L000′, a tight electrostatic sandwiching of the Rh‐Cl bond by the benzimidazole moities is evidenced by X‐ray crystallography (RhClδ−⋅⋅⋅CN2+ ≈3.01 Å). Along with the LRhCl(CO) complexes, dinuclear side‐products (μ‐CO)(RhClL)2 were also obtained in low spectroscopic yield: for the dinitro ligand L=L011, a unique 1:6.7 clathrate structure, with

  通过Rh I配合物中的一系列硝基取代的（N-苯基-苯并咪唑-1-基）二苯基膦来解决先验σ弱的供体硝基芳族膦的配位化学。从一组七个这样的膦中，L = L xyz （'）（x，y，z = 0或1 =分别在5、6和N-Ph对位上的NO 2取代基数），包括未硝化的亲本L 000及其对应的N-甲基对应物L 000 '，三个LRhCl（COD）和七个L 2RhCl（CO）复合物的产率为72–95％。尽管的顺式L和CO配体的取向中，C = O拉伸IR频率ν CO在预期的意义上变化，从1967±1厘米-1对于L xy0到1978±1厘米-1对于L XY1 2005，和L 000 '的cm -1。在103的Rh NMR的化学位移δ铑从-288 ppm的对L-变化000到-316±1ppm的用于L- 10Z或L 01Z，和-436 ppm的对于L 000 '。在ν CO和δ的Rh因此，探针显示出适度但系统的变