(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutan-1-yl p-toluenesulfonate | 77522-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutan-1-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (R)-(+)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl p-toluenesulphonate；(R)-3-methyl-1-(p-toluenesulphonyl)oxybutane-2,3-diol；(2R)-3-methylbutane-1,2,3-triol 1-p-toluenesulfonate；(R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl toluene-p-sulfonate；(R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl 4-toluenesulfonate；(R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl p-toluenesulfonate；(r)-2,3-Dihydroxy-3-methylbutyl p-toluene-sulfonate；[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 77522-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: QAAVLHVZKTUTCM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutan-1-yl p-toluenesulfonate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 (24R,6Z)-<25-hydroxy-9,10-secocholesta-5(10),6,8(9)-trien-3β,24-diyl> diacetate
  参考文献：
  名称：

  Bogoslovskii, N. A.; Samokhvalova, N. G.; Isaeva, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2070 - 2081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(R)-(1,4-dioxaspiro<4.5>dec-2-yl)>propan-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutan-1-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Schroetter, Eberhard; Luong, Tran Thanh; Schick, Hans, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 2, p. 191 - 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and stereoselective synthesis of 1α-hydroxylated vitamin d metabolites Stereocontrolled synthesis of (24R)-1α,24,25-trihydroxycholesterol
  作者：Masayuki Ohmori、Yasuo Takano、Sachiko Yamada、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83943-x

  日期：1986.1

  Stereoselective synthesis of (24R)-lα,24,25-trihydroxycholesterol () from lα-hydroxydehydroepiandrosterone () was described, in which the C-20(R) and C-17(R) configurations were introduced by stereoselective conjugate addition of LiCuMe2 to sulfonylallene () followed by stereoselective reduction of 17(20)-dehydrosterol () and functionalities on the side chain were introduced by using chiral synthon

  描述了从α-羟基脱氢表雄酮（）立体选择性合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇（）的方法，其中通过立体选择性共轭添加LiCuMe引入了C-20（R）和C-17（R）构型通过手性合成子（）引入2到磺酰基亚丙基（），然后立体选择性还原17（20）-脱氢甾醇（）和侧链上的官能团。
• GEMINI VITAMIN D3 COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20080280859A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides Gemini vitamin D 3 compounds, methods for using the compounds to treat vitamin D3 associated states and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了双子座维生素D3化合物，使用这些化合物治疗与维生素D3相关疾病的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and biological characterization of 1α,24,25-trihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (24-hydroxylated ED-71)
  作者：Susumi Hatakeyama、Akira Kawase、Yasushi Uchiyama、Junji Maeyama、Yoshiharu Iwabuchi、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00149-5

  日期：2001.3

  24-Hydroxylated derivatives were synthesized in 24(R) and 24(S) forms by the convergent method as analogs related to 1alpha,25-dihydroxy-2beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D(3). In the convergent synthesis, the A-ring fragment, synthesized from diethyl D-tartarate, and the C/D-ring fragments in 24(R) and 24(S) forms (vitamin D numbering), obtained from vitamin D(2) via the Inhoffen-Lythgoe diol, were

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。
• Facile, stereoselective synthesis of (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D3 using D-glyceric acid as a chiral synthon
  作者：Hiroaki Takayama、Masayuki Ohmori、Sachiko Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71123-3

  日期：1980.1

  A facile, stereoselective, and efficient synthesis of (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D3, using D-glyceric acid as a chiral synthon to construct the side chain and ergosterol as a precursor of the secosteroid skeleton, is described.

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。
• Synthesis of (24R)-11α-(4-carboxybutyryloxy)-24,25-dihydroxyvitamin D₃: a novel haptenic derivative producing antibodies of high affinity for (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D₃
  作者：Norihiro Kobayashi、Tatsuya Higashi、Kazutake Shimada

  DOI：10.1039/p19940000269

  日期：——

  obtain highly specific antibodies to compound 1a which are useful for development of immunoassays, a novel haptenic derivative, (24R)-11α-(4-carboxybutyryloxy)-24,25-dihydroxyvitamin D32 was synthesized in 21 steps from a [17(20)Z]-ethylidene derivative 3 of 11α-hydroxydehydroepiandrosterone. The preparation of an immunogenic conjugate of the hapten 2 with bovine serum albumin and the properties of the

  血清/血浆（24 R）-24,25-二羟基维生素D 3 1a水平的测定是维生素D 3 1b的主要代谢产物之一，对于阐明其生理意义非常重要。为了获得针对化合物1a的高度特异性抗体，该抗体可用于免疫分析的开发，从[[R]的21个步骤合成了一种新的半抗原衍生物（24 R）-11α-（4-羧基丁酰氧基）-24,25-二羟基维生素D 3 2。 11α-羟基脱氢表雄酮的17（20）Z ]-亚乙基衍生物3。半抗原2的免疫原性偶联物的制备 还简要描述了用牛血清白蛋白制备牛血清白蛋白和所得抗体的性质。