N-(4-chlorophenylsulfonyl)benzamide | 14067-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 14067-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 295.746
• InChiKey: BUVKGFNBMCHZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  26.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenylsulfonyl)benzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物。3-烷基-（或芳基-）1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  描述了由糖精（1,2-苯并噻唑啉-3-一，1,1-二氧化物）和有机锂化合物合成3-取代的1,2-苯并噻唑1，1-二氧化物。系统研究了糖精和糖精假氯化物（3-氯-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物）与格氏试剂的反应。1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（1）与开链叔醇（8）以及在一种情况下形成3,3-二取代的1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物（2）一起形成）。N-酰基-o，N-二硫代苯磺酰胺的分子内环化产生3-取代的1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物的低产率。

  DOI：

  10.1039/p19740002589
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-p-chlorbenzolsulfonimidoylchlorid 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 N-苯甲酰基-芳烃磺酰亚胺酰氯溶剂分解的影响

  摘要：

  摘要 研究了 N-苯甲酰基-芳烃磺酰亚胺酰氯在不同含水有机溶剂组成中的溶剂分解速率，并根据有机溶剂的摩尔分数、介电常数、柯克伍德函数、极化率、一些 ET N 值进行了分析，多参数方程和 Grunwald-Winstein 方程。所有这些标准都符合协调一致的双分子 SN2 溶剂分解机制。

  DOI：

  10.1080/10426500108040254

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• N-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for synthesis of N-Aroylsulfonamides
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.005

  日期：2019.1

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from an ynone-participated CuAAC/ring-opening method. Its unique structure allowed it to react with aryl carboxylic acids to give N-aroylsulfonamides via a novel Mumm-type rearrangement.

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。
• Catalytic activity of magnetic Fe3O4@Diatomite earth and acetic acid for the N-acylation of sulfonamides
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Seyed Kiumars Hosseini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.044

  日期：2016.1

  The Brønsted and Lewis acidic promoted N-acylation of sulfonamides with acetic anhydride or benzoyl chloride has been achieved using glacial acetic acid and magnetic Fe3O4@Diatomite earth. Use of acetic acid as solvent omits the need for organic bases and permits the isolation of products by filtration and precipitation. Additionally, the magnetic composite Fe3O4@Diatomite acts as a conjugate proton

  使用冰醋酸和磁性Fe 3 O 4 @硅藻土可以实现磺酰胺与乙酸酐或苯甲酰氯的Brønsted和Lewis酸性促进的N-酰化反应。使用乙酸作为溶剂不需要有机碱，并允许通过过滤和沉淀分离产物。此外，磁性复合材料Fe 3 O 4硅藻土还可以作为共轭质子超强酸，实现磺酰胺化合物的酰化。
• A Study of Transmission Effects of Sulfonyl and Carbonyl Groups
  作者：Miroslav Ludwig、Patrik Pařík、Jiří Kulhánek

  DOI：10.1135/cccc19950841

  日期：——

  Seventeen p-substituted N-phenylsulfonylbenzamides of general formulas XC₆H₄SO₂NHCOC₆H₅ and C₆H₅SO₂NHCOC₆H₄X have been synthesized and their structure has been confirmed by elemental analysis and ¹H NMR spectra. The dissociation constants of all the compounds have been measured by potentiometric titration in methanol, acetonitrile, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and pyridine. The obtained pK_HA values have been correlated with three sets of Hammett substituent constants using simple or double linear regression. The solvent and substituent effects are discussed on the basis of experimental results, and the difference between the substituent effects from sulfonamide and benzamide sections is evaluated. It has been found that due to the extensive delocalization of negative charge in the conjugated base the transmission effects of carbonyl and sulfonyl groups on the transmission of substituent effect are roughly the same. The experimental data have been interpreted by the methods with latent variables: the principal component analysis (PCA), the conjugated deviation analysis (CDA), and the method of projection to latent structures (PLS). The results obtained by these procedures were similar.

  通用公式为XC6H4SO2NHCOC6H5和C6H5SO2NHCOC6H4X的十七个p-取代N-苯磺酰基苯甲酰胺已经合成，并通过元素分析和1H NMR光谱确认了它们的结构。所有化合物的解离常数已通过在甲醇、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和吡啶中的电位滴定测定。通过简单或双线性回归，已将获得的pKHA值与三组Hammett取代基常数相关联。根据实验结果讨论了溶剂和取代基效应，并评估了磺酰胺和苯甲酰胺部分的取代基效应之间的差异。发现由于在共轭碱中负电荷的广泛共轭作用，羰基和磺酰基对取代基效应传递的传输效应大致相同。实验数据已通过具有潜在变量的方法进行解释：主成分分析（PCA）、共轭偏差分析（CDA）和潜在结构投影方法（PLS）。这些程序得到的结果是相似的。
• Palladium-Catalyzed CH Activation and Intermolecular Annulation with Allenes
  作者：Xiao-Feng Xia、Yu-Qi Wang、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201304300

  日期：2014.4.22

  A new and efficient PdII‐catalyzed intermolecular annulation of N‐benzoylsulfonamide with allenes for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones is reported. This CH functionalization is compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Control experiments and a kinetic isotope effect study

  报道了一种新的高效Pd II催化的N-苯甲酰磺酰胺与烯丙基的分子间环化反应，用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮。这种CH官能化可与周围的空气和湿气兼容，并且可用于具有不同合成吸引力的官能团的末端或内部烯丙基。进行了控制实验和动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。