1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one | 29784-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(thiophen-2-yl)-2-propyne-1-one；1-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 29784-20-1
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: JDOZKLLCRGXYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到2-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化碳-炔键活化共轭炔酮脱羰：通过 DFT 计算进行反应范围和机理探索

  摘要：

  在这篇完整的文章中，详细描述了共轭单炔酮催化脱羰合成二取代炔烃的进展。反应范围和局限性已被彻底研究，并且......

  DOI：

  10.1039/c5sc00584a
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Merging “<i>Anti</i>-Baldwin” 3-<i>Exo-Dig</i> Cyclization with 1,2-Alkynyl Migration for Radical Alkylalkynylation of Unactivated Olefins
  作者：Qi Zhao、Xiao-Shuang Ji、Yi-Yun Gao、Wen-Juan Hao、Ke-Ying Zhang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01382

  日期：2018.6.15

  3-exo-dig cyclization with 1,2-alkynyl migration of 1,4-enynes with simple cycloalkanes was established, enabling C–C breaking and reconstruction to access a wide range of α-alkynyl ketones with generally good yields by FeCl2/di-tert-butyl peroxide (DTBP) as a catalytic oxidation system. Radical-induced C(sp3)–H functionalization of cycloalkanes was realized, leading to the direct formation of C(sp3)–C(sp3)

  建立了“反鲍德温” 3-外切-环化与简单环烷烃与1,4-烯炔的1,2-炔基迁移的新组合，从而使C–C断裂和重建能够获得广泛的α-炔基FeCl 2 /二叔丁基过氧化物（DTBP）作为催化氧化系统，其酮的收率通常良好。自由基引起的环烷烃的C（sp 3）–H官能化得以实现，从而直接形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp）–C（sp 3）键。提出了形成α-炔基酮的机理。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。
• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。