ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpropanoate | 81386-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 81386-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HXBKLFDMBSWHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-[4-(3-Methyl-butoxy)-phenyl]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-（4-苯氧基）-丙酸作为一系列新的G蛋白偶联受体40激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  高通量筛选包含羧酸官能团的J＆J化合物库的一个子集，发现了作为中等有效GPR40激动剂的溴苯基衍生物。对这种溴苯进行化学精制导致发现了一系列具有亚微摩尔效价的新型GPR40激动剂。其中，在表达GPR40受体的HEK细胞中，在功能性Ca + 2通量测定中，与内源性GPR40配体亚麻酸相比，22和24表现为完全激动剂。几种GPR40激动剂还证明了在小鼠MIN6胰腺β细胞系中诱导葡萄糖介导的胰岛素分泌的能力。我们的数据支持以下假设：GPR40可能在脂肪酸介导的葡萄糖依赖性胰岛素分泌中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm070130j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS OF GPR40
  [FR] AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2012011125A1

文献信息

• GPR40 AGONISTS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20080176912A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as GPR40 agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, diabetes such as NIDDM, and other disorders related to lipid metabolism, energy homeostasis, and complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作GPR40激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗一个或多个病症的药物组合物和方法，包括但不限于胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、糖尿病（如NIDDM）以及与脂质代谢、能量稳态和相关并发症有关的其他疾病。
• Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20070066647A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , L 2 , M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• ——
  作者：Tai-Sheng Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b106768k

  日期：2001.11.7

  ArSiCl3 and Ar2SiCl2, believed to be unstable in aqueous media, reacted efficiently with alpha,beta-unsaturated ketones and esters in air and water (in the presence of sodium fluoride and a rhodium catalyst), giving good to excellent yields of the desired conjugate addition products.

  据信在水介质中不稳定的ArSiCl3和Ar2SiCl2在空气和水中（在氟化钠和铑催化剂的存在下）与α，β-不饱和酮和酯有效反应，从而使所需共轭加成物的收率达到了极好的产品。
• Photocatalytic Synthesis of Diarylmethyl Silanes via 1,6-Conjugate Addition of Silyl Radicals to <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Cong Luo、Wen-hua Lu、Guo-qin Wang、Zheng-bing Zhang、Hai-qiong Li、Pan Han、Dan Yang、Lin-hai Jing、Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03125

  日期：2022.3.4

  diarylmethyl silanes was reported through silyl radicals addition strategy to p-QMs (p-quinone methides). This protocol could tolerate a variety of functional groups affording the corresponding silylation products with moderate to excellent yields. The resulting silylation products could be easily converted into a series of bioactive GPR40 agonists and useful p-QMs precursors for the synthesis of compounds

  报道了一种通过对p -QMs（对醌甲基化物）进行甲硅烷基加成策略制备二芳甲基硅烷的新型光催化方法。该协议可以容忍各种官能团，提供相应的硅烷化产品，产量适中至极好。所得甲硅烷基化产物可以很容易地转化为一系列具有生物活性的 GPR40 激动剂和有用的p -QMs 前体，用于通过简单的操作合成具有季碳中心和硅取代基的化合物。基于实验结果和先前的文献，提出了甲硅烷基自由基对p -QMs的合理机制。
• Lewis acid promoted dual bond formation: facile synthesis of dihydrocoumarins and spiro-tetracyclic dihydrocoumarins
  作者：Pedireddi Niharika、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c4ob00490f

  日期：——

  Lewis acid (FeCl3) mediated dual bond (C–C and C–O) formation for synthesis of 3,4-dihydrocoumarins is presented. This method has successfully delivered a number of dihydrocoumarins containing dense functionalities on the aromatic ring. Significantly, the present method enabled achieving dihydrocoumarins with tertiary as well as quaternary carbon atoms at the benzylic position. Gratifyingly, the novel spiro-tetracyclic lactones have also been dextrously prepared using this process.

  介绍了一种以路易斯酸（FeCl3）为媒介的双键（C–C 和 C–O）形成方法，用于合成3,4-二氢香豆素。这种方法成功地合成了多种在芳香环上含有密集功能团的二氢香豆素。值得注意的是，这种方法能够实现含有三级和四级碳原子的苯乙基位置的二氢香豆素。此外，采用此工艺还巧妙地制备了新型的螺环四环内酯。