N-phenyl hydroxylamine hydrochloride | 22755-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-phenyl hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: hydroxy(phenyl)azanium;chloride
• CAS: 22755-09-5
• 化学式: C₆H₇NO*ClH
• 分子量: 145.589
• InChiKey: GRMAAWAXJPMSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl hydroxylamine hydrochloride 在 Broensted acid 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enhancement in antimicrobial activity of 2-(phenyl)-3-(2-butyl-4-chloro-1H-imidazolyl)-5-butylate isoxazolidine

  摘要：

  The trans rich isomer, 2-(phenyl)-3-(2-butyl-4-chloro-1H-imidazolyl)-5-butylate isoxazolidine A (> 96% ee) was synthesized by the condensation of E isomer rich nitrone 4 (> 98% ee) with butyl acrylate in an inert solvent. Obtained isoxazolidine was screened for its antifungal activity against Aspergillus niger, Cephalosporium acremonitum, Fusarium moniliforme by using Nystatin as positive control. It was also tested for its antibacterial activity against Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Staphylococcus aureus by using Streptomycin as positive control. Enhanced antifungal activity was observed in isoxazolidine of > 96% ee compared to the isoxazolidine of > 69% ee (B), and enhancement was not observed in antibacterial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.034
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰苯基羟胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyl hydroxylamine hydrochloride 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Kallol K.; Krishnani, Kishore K.; Ghosh, Sharmistha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 在 草酸 、 sodium carbonate 、 N-phenyl hydroxylamine hydrochloride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新颖的自由基环化反应制备吡咯嗪环系统的途径

  摘要：

  使用新的自由基环化方法描述了一种用于构建吡咯嗪环的方法，该方法涉及从预先形成的乙烯基自由基生成烯丙基自由基，然后将该烯丙基自由基环化至侧链双键上。

  DOI：

  10.1039/c39880000081

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。
• Synthesis of D-erythrose and D-threose derived nitrones and cycloadditions to styrene
  作者：Juraj Kubáň、Iva Blanáriková、L'ubor Fišera、Libuše Jarošková、Marion Fengler-Veith、Volker Jäger、Jozef Kožíšek、Otakar Humpa、Nad'a Prónayová、Vratislav Langer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00512-8

  日期：1999.7

  The new nitrones derived from cyclic acetals of D-erythrose (2a-c) and D-threose (8) react with styrene to afford the corresponding 3,5-disubstituted diastereomeric isoxazolidines 3–6 and 9–12. The stereoselectivity was dependent on the steric hindrance of the nitrone. The major products 3a-c (55–58 %) and 9 (73 %) were found to have the C-3/C-4′ erythro and C-3/C-5 cis relative configuration by X-ray

  衍生自D-赤藓糖（2a-c）和D-苏糖（8）的环状缩醛的新硝酮与苯乙烯反应，生成相应的3,5-二取代的非对映异构异恶唑烷3-6和9-12。立体选择性取决于硝酮的空间位阻。通过X射线分析发现主要产物3a-c（55-58％）和9（73％）具有C-3 / C-4'赤型和C-3 / C-5顺式相对构型。相对于最大的环状缩醛基团，可以通过以反平面方式较少地阻碍Z-硝基的内攻击来合理化其形成。
• Synthesis of Some Novel Class of Bis(isoxazoline) and Bis(aziridine) Derivatives
  作者：Bhaskar Chakraborty、Manjit Singh Chettri、Govinda Prasad Luitel

  DOI：10.1002/jhet.2657

  日期：2017.3

  Synthesis of some new bis(isoxazoline) derivatives has been described from terepthaldehyde derived bis(nitrones) using microwave irradiation via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. Bis(isoxazoline) derivatives in turn successfully converted into new bis(aziridine) derivatives via Baldwin rearrangement. Simple reaction methodology, non involvement of catalysts, and good to excellent yields are the important

  已经描述了通过微波辐射通过1,3-偶极环加成反应由对苯甲醛衍生的双（硝酮）合成一些新的双（异恶唑啉）衍生物。双（异恶唑啉）衍生物通过鲍德温重排依次成功地转化为新的双（氮丙啶）衍生物。简单的反应方法，不涉及催化剂以及良好至极好的收率是该合成过程中注意到的重要特征。
• Regio‐ and Enantioselective (3+3) Cycloaddition of Nitrones with 2‐Indolylmethanols Enabled by Cooperative Organocatalysis
  作者：Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Wen Sun、Shuang Deng、Wei Tan、Yinchun Jiao、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202011267

  日期：2021.2

  regiospecificity. This approach enabled not only the first organocatalytic asymmetric (3+3) cycloaddition of nitrones but also the first C3‐nucleophilic asymmetric (3+3) cycloaddition of 2‐indolylmethanols. More importantly, theoretical calculations elucidated the role of the cocatalyst HFIP in helping CPA control the reactivity and enantioselectivity of the reaction, demonstrating a new mode of cooperative catalysis

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。
• Kinetics and mechanism of base-catalysed degradations of substituted aryl-N-hydroxycarbamates, their N-methyl and N-phenyl analogues
  作者：Petr Beier、Jaromír Mindl、Vojeslav Štěrba、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/b310454k

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the degradation reactions of substituted phenyl N-hydroxycarbamates and their N-methyl and N-phenyl analogues have been studied at pseudo-first-order reaction conditions in aqueous buffers and sodium hydroxide solutions at 20 [degree]C and 60 [degree]C and at I= 1 mol[middle dot]l(-1). The dependence of log k(obs) on pH for phenyl N-hydroxycarbamates at pH < 9 and pH >

  已在拟一级反应条件下，在水性缓冲液和氢氧化钠溶液中，于20℃和60℃，在拟一级反应条件下研究了取代的苯基N-羟基氨基甲酸酯及其N-甲基和N-苯基类似物的降解反应的动力学和机理。 ℃，在I ＝ 1mol时，中点l（-1）。在pH <9和pH> 13时，N-羟基氨基甲酸苯酯的log k（obs）对pH的依赖性与单位斜率呈线性关系。在pH 10-12时，log k（obs）与pH无关。布朗斯台德系数β（lg）约为-1（pH 7-13）和-1.53​​（pH> 13），表明N-羟基氨基甲酸酯苯基的降解反应遵循E1cB机理，给出了相应的苯酚/酚盐和HO -N [双键，长度为m-破折号] C [双键，长度为m-破折号O。后面的物质经过进一步分解，生成碳酸盐，氮气和氨水作为最终产品。与苯基N-羟基氨基甲酸酯相反，在pH 7-9下，N-甲基衍生物通过一致的机理降解为相应的苯酚/苯酚酸酯，碳酸酯和甲胺（小β（1g）约为-0