(R)-N-cyclopentylidene-N-(1-phenylethyl)amine | 56424-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-cyclopentylidene-N-(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: cyclopentylidene-(1-phenyl-ethyl)-amine；N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopentanimine
• CAS: 56424-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: OIHGUWPHNSPTBL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-cyclopentylidene-N-(1-phenylethyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.76 g的产率得到N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺基锌盐用于对映选择性1,2-添加：涉及完全可回收配体的自动组装试剂

  摘要：

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201802044
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 环戊酮 以 环己烷 为溶剂， 生成 (R)-N-cyclopentylidene-N-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺基锌盐用于对映选择性1,2-添加：涉及完全可回收配体的自动组装试剂

  摘要：

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201802044

文献信息

• A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00476-o

  日期：1995.7

  route to β-enamino esters 1, using accessible starting materials, was developed. Lithiated enamines are allowed to react with diethyl carbonate or benzyl chloroformate with the formation of the β-enamino esters 1a or 1b. The reaction is rather general from a wide array of ketimines and aldimines. Products included cyclic β-enamino esters 1aa-ac, very useful for the synthesis of natural products.

  开发了一种使用易得的起始原料制备β-烯胺酯1的通用方法。使锂化的烯胺与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯反应，形成β-烯氨基酯1a或1b。来自各种各样的酮亚胺和醛亚胺的反应相当普遍。产品包括环状β-烯胺酯1aa-ac，对合成天然产物非常有用。
• Absolute configuration at chiral nitrogen in oxaziridines. 2
  作者：Danuta Mostowicz、Czeslaw Belzecki

  DOI：10.1021/jo00444a027

  日期：1977.11
• Two new chiral equivalents of H2S: a thio- and a dithiocarboxylic acid
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Lluïsa González、Antonio Salgado

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00334-5

  日期：1996.9

  The syntheses of the two new chiral mercapto derivatives (R)-2-[N-(1-phenylethyl)amino]-1-cyclopentenedithiocarboxylic acid, 5, and (1S,4R)-1-(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane) thiocarboxylic acid, 9, are described through easy transformations in good yields. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Chiral Lithium Amido Zincates for Enantioselective 1,2-Additions: Auto-assembling Reagents Involving a Fully Recyclable Ligand
  作者：Mathieu Rouen、Pauline Chaumont、Gabriella Barozzino-Consiglio、Jacques Maddaluno、Anne Harrison-Marchand

  DOI：10.1002/chem.201802044

  日期：2018.7.2

  enantioselective nucleophilic 1,2‐additions (ee values up to 97 %) from cheap, easily accessible, and never described before, chiral lithium amido zincates is presented. These multicomponent reactants auto‐assemble when mixing, in a 1:1 ratio, a homoleptic diorganozinc (R2Zn) with a chiral lithium amide (CLA). The latter, obtained after a single reductive amination, plays the role of the chiral inductor and is fully

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。