sodium 2-chloro-5-nitrobenzoate | 14667-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-chloro-5-nitrobenzoate
• 英文别名: sodium;2-chloro-5-nitrobenzoate
• CAS: 14667-59-5
• 化学式: C₇H₃ClNO₄*Na
• 分子量: 223.548
• InChiKey: ICIAGWRJFCQQLZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-chloro-5-nitrobenzoate 在 重水 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-chloro-4-nitro-6-deuterobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的氘代脱羧 对（杂）芳族化合物进行选择性氘化†

  摘要：

  提出了一种实用，温和且高度选择性的方案，用于多种芳烃和杂芳烃的单氘化。催化量的Ag（I）盐在二甲基亚砜已显示出/ D 2 O以高收率和良好的氘掺入水平促进了邻位取代的苯甲酸和杂芳族α-羧酸的氘代脱羧。

  DOI：

  10.1039/c2ob25157d

文献信息

• A mechanism for efficient proton-transfer catalysis. Intramolecular general acid catalysis of the hydrolysis of 1-arylethyl ethers of salicylic acid
  作者：Sarah E Barber、Kathryn ES Dean、Anthony J Kirby

  DOI：10.1139/v99-080

  日期：1999.6.1

  The tert-butyl (1) and 1-arylethyl ethers (2) of salicylic acid are hydrolyzed with efficient general acid catalysis by the ortho-COOH group. The half-life of the neutral COOH form of the tert-butyl ether is 15.2 min at 39°, and the estimated acceleration by the COOH group of 2 ,X=M e, Y=Hi s 2.13 ◊1 0 5 . The salicylate leaving group from 2 (X = Me, Y = H) has an effective pKa of 2.9, compared with

  水杨酸的叔丁基 (1) 和 1-芳基乙基醚 (2) 在邻位 COOH 基团的有效一般酸催化下水解。中性 COOH 形式的叔丁基醚的半衰期在 39° 时为 15.2 分钟，估计由 COOH 基团引起​​的加速为 2 ,X=Me, Y=Hi s 2.13 ◊1 0 5 。来自 2 (X = Me, Y = H) 的水杨酸盐离去基团的有效 pKa 为 2.9，而标称 pKa 为 8.52。芳乙基和离去基团中的取代基效应分析提供了对涉及有效分子内质子转移催化的反应的最详细的可用机理洞察。其机理与经典的一般酸碱催化有很大不同。质子转移在发展中的强氢键内非常迅速地发生，尽管 C-O 裂解过程的一个组成部分实际上与其分离。质子转移步骤的“战略延迟”，相对于 CO 裂解，通过设置形成强的分子内氢键的条件，对效率做出了重大贡献。
• Silver halide color photographic lightsensitive material and compound used therein
  申请人：——

  公开号：US20020051948A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A silver halide color photographic lightsensitive material comprising at least one photosensitive silver halide emulsion layer on a support, wherein the emulsion layer contains a magenta coupler represented by formula (M-1) below: 1 wherein R 1 represents a substituted or nonsubstituted alkyl group, each of L 1 and L 2 independently represents a substituted or nonsubstituted alkylene group, or substituted or nonsubstituted arylene group, in —L 3 —G, L 3 represents —NH—SO 2 — or —SO 2 —NH—CO— (in these representations, bonding direction is not defined) and G represents a substituted or nonsubstituted alkyl group or substituted or nonsubstituted aryl group, alternatively —L 3 —G represents —COOH or OH, X represents a hydrogen atom or a group which splits off when coupling with an oxidized form of a developing agent, n represents 1 or 2, when L 2 is an alkylene group, or n represents an integer from 1 to 5, when L 2 is an arylene group, and a plurality of —L 3 —G's can be the same or different, when n is 2 or more.

  一种卤化银彩色感光材料，包括至少一个位于支撑体上的感光卤化银乳剂层，其中乳剂层含有如下式（M-1）表示的品红耦合剂： 1 其中 R 1 代表取代或未取代的烷基，L 1 和 L 2 独立地代表取代或未取代的亚烷基或取代或未取代的芳烯基，在 -L 3 -G、L 3 代表-NH-SO 2 - 或-SO 2 -G代表取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，或者-L 3 -G代表-COOH或OH，X代表氢原子或与显影剂的氧化形式偶联时分裂出的基团，n代表1或2，当 L 2 是亚烷基时，n 代表 1 或 2，或当 L 2 2 为芳基时，n 代表 1 或 2，或当 L 2 3 当 n 为 2 或更多时，多个 -L 3 -G 可以相同或不同。
• [EN] ANTI-VIRAL AND ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX ET ANTICANCEREUX
  申请人：RADOPATH LIMITED

  公开号：WO1996029067A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) 2-Chloro-5-nitrobenzoic acid and various other chloro and nitro substitute benzoic acid derivatives are disclosed for administration in tablet or injectable solution form for treatment of HIV infection. The active compounds have surprising efficacy in various treatment regimes and have particular application to effect regression of lesions in HIV-related Kaposi's sarcoma. The compounds act as costimulators of CD3-triggered T-lymphocyte proliferation to increase the immunological challenge to the retrovirus presented by the natural immune system.(FR) L'invention concerne l'acide 2-chloro-5-nitrobenzoïque et divers autres dérivés de l'acide benzoïque à substitution chloro et nitro, lesquels peuvent être administrés sous forme de comprimé ou de solution injectable pour le traitement de l'infection par VIH. Les composants actifs montrent une efficacité surprenante dans différents régimes de traitement et trouvent une application particulière car ils provoquent une régression des lésions de la maladie de Kaposi apparentée au VIH. Les composés agissent en tant que costimulateurs d'une prolifération des T-lymphocytes déclenchée par CD3, afin de relever le défi immunologique au rétrovirus présenté par le système immunitaire naturel.

  2-氯基-5-硝基苯zoic酸及各种氯基和硝基取代苯zoic酸衍生物被泄露，可用于治疗HIV病毒感染的片剂或注射液形式。这些活性成分在多种治疗方案中展现出惊人疗效，并且在HIV相关Kaposi's sarcoma的病情回归方面有特殊应用。这些化合物通过增强CD3触发的T淋巴细胞增殖来辅助免疫系统对抗逆转录病毒。
• [EN] AGONISTS IN THE COSTIMULATION OF TcR/CD3-INDUCED T-LYMPHOCYTES<br/>[FR] AGONISTES UTILES DANS LA COSTIMULATION DE LYMPHOCYTES T INDUITS PAR TcR/CD3
  申请人：RADOPATH LIMITED

  公开号：WO1997034593A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) 2-Chloro-5-nitrobenzoic acid and various other chloro and nitro substitute benzoic acid derivatives are disclosed for administration in tablet or injectable solution form for treatment of HIV infection. The active compounds have surprising efficacy in various treatment regimes and have particular application to effect regression of lesions in HIV-related Kaposi's sarcoma. The compounds act as costimulators of CD3-triggered T-lymphocyte proliferation to increase the immunological challenge to the retrovirus presented by the natural immune system.(FR) On décrit l'acide 2-chloro-5-nitrobenzoïque ainsi que plusieurs autres dérivés de l'acide benzoïque, à substitution chloro et nitro, destinés à être administrés sous forme de comprimés ou de solution injectable, dans le traitement de l'infection à VIH. Ces composés actifs possèdent une efficacité surprenante dans divers schémas de traitement et ils sont particulièrement destinés à faire régresser des lésions dans la maladie de Kaposi associée au VIH. Ces composés agissent en tant que costimulateurs de la prolifération des lymphocytes T déclenchée par CD3, afin d'augmenter le défi immunologique engagé par le système immun naturel avec le rétrovirus.

  2-氯基-5-硝基苯zoic酸及相关氯基和硝基取代苯zoic酸衍生物被披露，用于治疗HIV感染的片剂或注射液形式。这些活性成分在多种治疗方案中表现出了惊人的疗效，尤其是对HIV相关凯aposi's SARcoma中的病变进行回归具有特殊应用。这些化合物通过CD3诱导的T淋巴细胞增殖的促进因子作用，来增强自然免疫系统对 presents的逆转录病毒的免疫应答。
• Potential antitumor agents. 58. Synthesis and structure-activity relationships of substituted xanthenone-4-acetic acids active against the colon 38 tumor in vivo
  作者：Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Stephen B. Calveley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00124a012

  日期：1989.4

  In a search for compounds related to flavoneacetic acid with activity against solid tumors, a series of methyl-, methoxy-, chloro-, nitro-, and hydroxy-substituted xanthenone-4-acetic acids have been synthesized and evaluated against subcutaneously implanted colon adenocarcinoma 38 in vivo, using a short-term histology assay as a primary screening system. A major goal of this work was to identify compounds with similar profiles of activity to that of flavoneacetic acid but of higher potency. The level of activity of the compounds appeared to depend more on the nature of the substituent than its positioning, in the order Cl greater than Me, OMe greater than NO2, OH. However, the potency of the compounds was related much more to the position rather than the nature of the substitution, with 5-substituted compounds being clearly the most dose potent. 5-Methylxanthenone-4-acetic acid has a similar level of activity to that of flavoneacetic acid in the test systems employed but is more than 7-fold as dose potent.