(Z)-S-4-((2-morpholinoethyl)disulfanyl)but-2-enyl methanesulfonothioate | 1417893-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (Z)-S-4-((2-morpholinoethyl)disulfanyl)but-2-enyl methanesulfonothioate
• 英文别名: 4-[2-[[(Z)-4-methylsulfonylsulfanylbut-2-enyl]disulfanyl]ethyl]morpholine
• CAS: 1417893-30-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S₄
• 分子量: 343.557
• InChiKey: CDQMHMXBGGQLQL-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-S-4-((2-morpholinoethyl)disulfanyl)but-2-enyl methanesulfonothioate 、 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl ethyl phosphonate 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES FONCTIONNALISÉS

  摘要：

  本文描述了一种合成硫代磺酸盐试剂衍生物的方法。该试剂对于从H-磷酸酯立体特异性合成磷硫三酯具有实用性。

  公开号：

  WO2013012758A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-乙基硫醇 、 (Z)-1,4-bis(methylsulfonylsulfanyl)but-2-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(Z)-S-4-((2-morpholinoethyl)disulfanyl)but-2-enyl methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES FONCTIONNALISÉS

  摘要：

  本文描述了一种合成硫代磺酸盐试剂衍生物的方法。该试剂对于从H-磷酸酯立体特异性合成磷硫三酯具有实用性。

  公开号：

  WO2013012758A1

文献信息

• THIOSULFONATE REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS
  申请人：Wave Life Sciences Ltd.

  公开号：EP3248982A1

  公开（公告）日：2017-11-29

  Described herein are thiosulfonate reagents of Structure IIa useful for the synthesis of phosphorothiotriesters from H-phosphonates in a stereospecific fashion. wherein, X is alkyl, cycloalkyl, or heteroaryl; R is R1-R2; R1 is selected from -S-alkenylene-, -S-alkylene-, -S-alkylene-aryl-alkylene-, -S-CO-aryl-alkylene-, and -S-CO-alkylene-aryl-alkylene-; and R2 is selected from heterocyclo-alkylene-S-, heterocyclo-alkenylene-S-,aminoalkyl-S-, and (alkyl)4N-alkylene-S-.

  本文描述的是结构 IIa 的硫代磺酸试剂，可用于以立体特异性方式从 H-膦酸盐合成硫代磷酸酯。 其中 X 是烷基、环烷基或杂芳基； R 是 R1-R2； R1 选自-S-亚烷基、-S-亚烷基、-S-亚烷基-芳基-亚烷基、-S-CO-芳基-亚烷基和-S-CO-亚烷基-芳基-亚烷基；以及 R2 选自杂环亚烷基-S-、杂环亚烯基-S-、氨基烷基-S-和（烷基）4N-亚烷基-S-。
• Methods for the synthesis of functionalized nucleic acids
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US10280192B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present application, among other things, provides technologies, e.g., reagents, methods, etc. for preparing oligonucleotides comprising phosphorothiotriesters linkages. In some embodiments, provided methods comprise reacting an H-phosphonate of structure Ia or Ib with a silylating reagent to provide a silyloxyphosphonate, and reacting the silyloxyphosphonate with a thiosulfonate reagent of structure IIa or IIb to provide an oligonucleotide of structure IIIa or IIIb. In some embodiments, provided methods comprise reacting an H-phosphonate of structure Ic with a silylating reagent to provide a silyloxyphosphonate, reacting the silyloxyphosphonate with a bis(thiosulfonate) reagent of structure IVc to provide a phosphorothiotriester comprising a thiosulfonate group of structure Vc, and then reacting the phosphorothiotriester comprising a thiosulfonate group of structure Vc with a nucleophile of structure VIc to provide an oligonucleotide of structure IIIc. In some embodiments, the present application provides a thiosulfonate reagent of structure IIa:

  本申请，除其他外，提供了用于制备包含硫代磷酸酯连接的寡核苷酸的技术，例如试剂、方法等。在一些实施方案中，所提供的方法包括使结构 Ia 或 Ib 的 H-膦酸盐与硅烷化试剂反应以提供硅氧基膦酸盐，并使硅氧基膦酸盐与结构 IIa 或 IIb 的硫代磺酸盐试剂反应以提供结构 IIIa 或 IIIb 的寡核苷酸。在一些实施方案中，所提供的方法包括使结构 Ic 的 H-膦酸盐与硅烷化试剂反应以提供硅氧基膦酸盐，使硅氧基膦酸盐与结构 IVc 的双硫代磺酸酯试剂反应以提供包含结构 Vc 的硫代磺酸酯基团的硫代磷酸酯、然后将包含结构 Vc 的硫代磺酸基团的硫代磷酸酯与结构 VIc 的亲核剂反应，得到结构 IIIc 的寡核苷酸。在某些实施方案中，本申请提供了结构 IIa 的硫代磺酸盐试剂：
• [EN] CHIRAL CONTROL<br/>[FR] CONTRÔLE CHIRAL
  申请人：ONTORII INC

  公开号：WO2014012081A3

  公开（公告）日：2014-03-06
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS
  申请人：Wave Life Sciences Pte. Ltd.

  公开号：EP2734208A1

  公开（公告）日：2014-05-28
• US9605019B2
  申请人：——

  公开号：US9605019B2

  公开（公告）日：2017-03-28