3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 14741-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-methylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 14741-90-3
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: JSFVWXRCBPJLKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  358.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(isopropoxymethyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Enabled C(sp 3 )–H 3-甲基呋喃香豆素的烷氧基化

  摘要：

  已经公开了一种简便且无金属的方法，用于3-甲基呋喃香豆素与醇的直接 C(sp 3 )-H 键烷氧基化。Selectfluor 通过调节反应温度和溶剂来实现（杂）苄基 C-H 醚化。各种醇以合适的产率在该转化中相容。机理研究表明，该反应可能经历了醇的双加成过程，以及氟阴离子的离开和氧鎓离子的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00776
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-oxofuro[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid 生成 3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  DESAI, SURESHCHANDRA, M.;SHAH, RAJNIKANT, R.;TRIVEDI, KUNJBIHARI, N., CHEM. AND IND., 1983, N 21, 827-828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 4-hydroxycoumarin to olefins. A facile synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim、Han Cheol Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00762-5

  日期：1998.10

  An efficient synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins is achieved from 4-hydroxycoumarins and olefins in the presence of Ag2CO3/Celite in moderate yields. The new method has been applied to the synthesis of the natural cyclobrachycoumarin isolated from Brachyclados megalanthus.

  在Ag 2 CO 3 / Celite存在下，由4-羟基香豆素和烯烃可以高效合成二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素。该新方法已应用于合成自Brachyclados megalanthus的天然环水香豆素的合成。
• Design, synthesis and biological evaluation of tanshinone IIA-based analogues: Potent inhibitors of microtubule formation and angiogenesis
  作者：He Huang、Yongfang Yao、Guodong Hou、Cui Zhao、Jinling Qin、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113708

  日期：2021.11

  We report the structural optimization of tanshinone IIA, a natural product which possesses anti-tumor properties but low water-solubility, weak antiproliferative activity and poor PK properties. A new series of ring A/C/D modified tanshinone analogues were synthesized and studied for their antiproliferative capacities against six human cancer cell lines. SAR study revealed that ring A cleavage of tanshinone

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f
• A convenient synthesis of furo[3,2-c]coumarins by a tandem alkylation/intramolecular aldolisation reaction
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Cristina Bilardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00490-7

  日期：2001.5

  A simple and efficient synthesis of furo[3,2-c]coumarin derivatives from 4-hydroxycoumarin and α-haloketones via a tandem O-alkylation/cyclisation protocol is described.

  描述了一种通过串联O-烷基化/环化方案由4-羟基香豆素和α-卤代酮简单有效地合成呋喃[3,2- c ]香豆素衍生物的方法。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Coumarin Ring-Opening Derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Yu Zhang、Jia-Qun Wang、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules21101387

  日期：——

  Based on our initial design, we synthesized two series of coumarin ring-opening derivatives by the reactions of hydrolysis and methylation. Results of antifungal screening in vitro showed that the target compounds exhibited potent activity against the six common pathogenic fungi. Compounds 6b, 6e, 6g, 6i, 7b and 7c were identified as the most active ones, and the EC50 values of these active compounds

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。
• Furannulation strategy for synthesis of the naturally occurring fused 3-methylfurans: efficient synthesis of evodone and menthofuran and regioselective synthesis of maturone via a Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions. Some comments for its mechanistic aspects
  作者：Mariko Aso、Akio Ojida、Guang Yang、Ok Ja Cha、Eiji Osawa、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00067a031

  日期：1993.7

  Fused 3-methylfurans are readily obtained by the reaction of allenic sulfonium salt 1 and the enolate anions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in two steps. Using these fused 3-methylfuran compounds as intermediates, furanoterpenoids such as menthofuran (8) and evodone (4b) are synthesized efficiently. Moreover, maturone (15) is also obtained regioselectivity by Lewis acid CatalYzed Diels-Alder reaction of benzofuranquinone (12) with piperylene. In the context with the regioselectivity observed in the Diels-Alder reaction of 12, semiempirical molecular orbital calculations are applied to gain its theoretical interpretation based upon frontier molecular orbital theory and transition state analysis.