N-(p-chlorobenzylidene)-p-aminobenzoic acid | 3996-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzylidene)-p-aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-chlorobenzylidene-4-carboxyaniline；4-Carboxy-N-(4-chlor-benzyliden)-anilin；4-[(4-Chlorobenzylidene)amino]benzoic acid；4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 3996-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: XTGYZPWVGUMIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzylidene)-p-aminobenzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-(4-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl)-3-(2,4-dichloro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 375 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(p-chlorobenzylidene)-p-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键和甲亚胺基团取向对苄叉苯胺化合物液晶性能的影响

  摘要：

  这项研究研究了取代基和氢键，亚胺键的取向对亚苄基苯胺化合物作为液晶的行为的影响。通过苯胺及其取代的衍生物与4-甲酰基苯甲酸反应，合成了化合物4-羧基亚苄基-4-X-苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1a-6a。苯甲醛及其取代的衍生物与4-氨基苯甲酸的无水乙醇反应，合成了化合物4-X-亚苄基-4-羧基苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1b-6b作为溶剂。通过FT IR和1 H NMR光谱对合成的化合物进行表征，使用差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）技术研究液晶性能。根据介晶性质，已证明化合物2b-4b是双晶的，具有近晶相和向列相，化合物5b，6b是单晶的，具有向列相，而化合物1a-6a和1b没有显示出中间相。对于化合物1a – 6a的氢键结合和亚胺键的反转（与化合物1b – 6b相比）导致其介晶特性不存在。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5648

文献信息

• Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities
  作者：GuangXia Tang、JuFang Yan、Li Fan、Jin Xu、XiaoLi Song、Li Jiang、LingFei Luo、DaCheng Yang

  DOI：10.1007/s11426-012-4816-2

  日期：2013.4

  The synthesis of two series of β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety (TM-1 and TM-2) using a modified protocol of the Mannich reaction is reported. The molecular structures of a total of tweenty three new target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Subsequently, their antidiabetic activities were screened in vitro. The α-glucodase inhibition (α-GI) activity of compound 1e reached a remarkable level of 66.50%. The peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) relative activation activities of six compounds are above 80%, and in particular 2i displays an unprecedentedly high PPAR of 130.91%. The structure-activity relationships of the compounds were established. 2i is also subject to further in-depth investigation.

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。
• Synthesis, spectroscopic and molecular structures investigations of some carboxylated schiff bases
  作者：Salam J.J. Titinchi、Hanna S. Abbo、Ali A.H. Saeed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.06.025

  日期：2004.11

  weaker than tyrosine and phenylalanine, 2.5–13 Ω−1 cm2 mol−1. The melting points and pH values of Schiff bases are compared with those of some α-aminoacids and some related Schiff bases that have no COOH group in their structures. On the bases of these data, it was concluded that carboxylated Schiff bases exist in two forms, the ionized and the free base where the later is predominant. The ionized form

  摘要 一系列九个羧化席夫碱（其中五个是新制备的，即化合物5-9），通过各种物理化学技术进行制备和表征。通过红外、紫外-可见光、两种不同溶剂中不同浓度的摩尔电导率以及乙醇溶液中的 pH 值研究合成的席夫碱的分子结构。IR 光谱显示吸收是由于 = N ⊕ H– 拉伸和 –N–H 弯曲振动，UV-可见光谱表明吸收是由于质子化物质。摩尔电导率为 0.1–0.6 Ω−1 cm2 mol−1，证明这些化合物是弱电解质，甚至比酪氨酸和苯丙氨酸 2.5–13 Ω−1 cm2 mol−1 还要弱。将席夫碱的熔点和pH值与一些α-氨基酸和一些结构中没有COOH基团的相关席夫碱的熔点和pH值进行比较。根据这些数据，可以得出结论，羧化席夫碱以两种形式存在，即电离碱和游离碱，后者占优势。电离形式类似于 α-氨基酸的两性离子，其中质子从 COOH 转移到偶氮甲碱 (–CH N–) 基团。
• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Microwave-assisted, solvent-free, parallel syntheses and elucidation of reaction mechanism for the formation of some novel tetraaryl imidazoles of biological interest
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Gyanendra Kumar Sharma、S. Srinath、Mohamed Noor、B. Suresh、B. R. Srinivasa

  DOI：10.1002/jhet.68

  日期：2009.3

  Abstract The microwave assisted, solvent free, parallel syntheses of title compounds is described in this protocol. Twelve new tetraaryl imidazoles, which are incorporated with the chemotherapeutic pharmacophores, have been synthesized by adopting one pot multicomponent reaction. Attempt has been made to investigate the mechanism behind the formation of tetraaryl imidazoles by product identification method. The synthesized compounds were analyzed by physical and analytical data. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antitubercular, and short‐term anticancer activity. Compound 13 was found to be the candidate compound to investigate further for its potential anticancer activity. J. Heterocyclic Chem., 46, 278 (2009).
• Synthesis of 4-Imino-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide through Cycloaddition Reaction of N-Sulphinylanilines and N-(α-Cyano-α-aryl)-methylanilines
  作者：Manpreet Kaur、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.1828

  日期：2014.7

  Through the normal mode of cycloaddition reaction of N‐(α‐cyano‐α‐aryl)‐methylanilines (II) onto N‐sulphinylanilines (III) has provided 2,3,5‐triaryl‐4‐imino‐2H,3H,5H‐[1,2,5]thiadiazolidin‐1‐oxides (IV). The present protocol has advantage of convenient operation to synthesize heterocyclics in good yield.