4-{[(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzoic acid | 140140-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid；4-(4-hydroxybenzylideneimino) benzoic acid；4-(4-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid；4-hydroxybenzylidene-4-aminobenzoic acid；4-(4-hydroxy-benzylidenamino)-benzoic acid；4-(4-Hydroxy-benzylidenamino)-benzoesaeure；4-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 140140-09-6；140140-10-9；60027-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HRLVVRLMLAPCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-Hydroxyphenyl)methylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。含有磺酰胺，羧化物和羧甲基部分的（还原的）席夫碱对人胞质异构体I和II的抑制作用

  摘要：

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以69.11%的产率得到4-{[(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴掺杂钨酸锰室温无酸绿色合成亚胺

  摘要：

  通过更环保的途径轻松合成亚胺化合物仍然是一项具有挑战性的任务。工业过程依赖于古老的席夫反应来合成亚胺，从环境角度来看，亚胺是可逆的和非绿色的。在此，合成了具有两种不同形态的钴掺杂钨酸锰，并在室温下在非水和非酸性环境中以 73% 的产率合成了醛和胺缩合合成亚胺的可回收催化剂。高催化活性归因于钴掺杂、高表面积、强酸性位点和催化剂的极性。稳定性和可回收性测试表明，在几个循环后催化活性保持不变，这从工业角度来看是至关重要的。与常规方法不同，发现亚胺的形成以不可逆的方式使用极性四元中间体遵循替代机制。所展示的过程具有几个优点，包括不可逆、“更环保”、环境友好和节能。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03504

文献信息

• Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities
  作者：GuangXia Tang、JuFang Yan、Li Fan、Jin Xu、XiaoLi Song、Li Jiang、LingFei Luo、DaCheng Yang

  DOI：10.1007/s11426-012-4816-2

  日期：2013.4

  The synthesis of two series of β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety (TM-1 and TM-2) using a modified protocol of the Mannich reaction is reported. The molecular structures of a total of tweenty three new target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Subsequently, their antidiabetic activities were screened in vitro. The α-glucodase inhibition (α-GI) activity of compound 1e reached a remarkable level of 66.50%. The peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) relative activation activities of six compounds are above 80%, and in particular 2i displays an unprecedentedly high PPAR of 130.91%. The structure-activity relationships of the compounds were established. 2i is also subject to further in-depth investigation.

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。
• 4-Aminobenzoic Acid Derivatives: Converting Folate Precursor to Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Jiří Janoušek、Michaela Brablíková、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/biom10010009

  日期：——

  of non-toxic PABA resulted in constitution of antibacterial activity including inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (minimum inhibitory concentrations, MIC, from 15.62 µM), moderate antimycobacterial activity (MIC ≥ 62.5 µM) and potent broad-spectrum antifungal properties (MIC of ≥ 7.81 µM). Some of the Schiff bases also exhibited notable cytotoxicity for cancer HepG2 cell line

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。
• Al-Mamary, Mohammed; Abdelwahab, Siddig Ibrahim; Ali, Hapipah Mohd, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4335 - 4339
  作者：Al-Mamary, Mohammed、Abdelwahab, Siddig Ibrahim、Ali, Hapipah Mohd、Ismail, Salma、Abdulla, Mahmood Ameen、Darvish, Pouya

  DOI：——

  日期：——
• Cai, Yan-Hua; Peng, Ru-Fang; Chu, Shi-Jin, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 8, p. 5835 - 5840
  作者：Cai, Yan-Hua、Peng, Ru-Fang、Chu, Shi-Jin、Yin, Jing-Bo

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of antipyrine with Schiff bases
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s107036320602023x

  日期：2006.2

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.