2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-ethoxyacrylate | 105392-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-ethoxyacrylate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate；ethyl 3-(N,N-dimethylamino)-2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)acrylate；Ethyl 3-dimethylamino-2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)acrylate；ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 105392-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂FNO₃
• 分子量: 334.174
• InChiKey: DJRMXRPIBLNZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-ethoxyacrylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  诺氟沙星化工合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种诺氟沙星化工合成方法，如下步骤：（1）、化合物喹啉酸乙酯的合成：将3‑乙胺基‑2‑（2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰基）丙烯酸乙酯溶解在DMF中，加入碳酸钾，之后加热到50‑80℃，反应过夜，冷却，倒入冰水中，将产生的固体过滤，固体用大量的水洗涤，得到产物喹啉酸乙酯；（2）、化合物喹啉酸的合成：将喹啉酸乙酯溶解在甲醇中，加入1:1盐酸，回流2小时，有白色的固体析出，过滤，用水洗涤，真空烘箱烘干2小时，得到产物喹啉酸。本发明设计合理，选择一种新的合成诺氟沙星的方法，具有很好的市场应用价值。

  公开号：

  CN107445892A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-ethoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的芳族羧酸氯化

  摘要：

  摘要 通过与作为催化剂的布朗斯台德酸反应，已经有效地进行了芳族羧酸与 SOCl 2的氯化。基于这一发现，开发了一种比传统催化方法更便宜的高效催化方法。20 种底物被氯化，在很短的反应时间内提供了极好的收率。并且SOCl 2 /Brønsted酸体系已用于更大规模的制备反应。提出了双重活化机制来证明SOCl 2 /Brønsted酸不可替代的体系。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1903008

文献信息

• 喹诺酮药物的中间体合成方法
  申请人：兰亚朝

  公开号：CN107501107A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种喹诺酮药物的中间体合成方法，包括如下步骤：（1）、将3‑二甲胺基丙烯酸乙脂和三乙胺的混合物，在室温下搅拌，通过加料漏斗，加入2.4‑二氯‑5‑氟苯甲酰氯的溶液，搅拌后，80‑90℃反应3小时，过滤形成混合物，固体用甲苯洗涤，洗涤好的固体，用水溶解，逐渐滴加乙酸乙酯，使溶液完全溶解，降温，静止至析出白色固体，离心，干燥2小时，得到白色的固体。本发明设计合理，选择一种新的合成3‑乙胺基‑2‑（2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰基）丙烯酸乙酯的方法具有很好的市场应用价值。
• 3-amino-2-benzoylacrylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04699992A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  Novel 3-amino-2-benzoyl-acrylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents the nitrile group, an ester group --COOR.sup.4 or carboxamide group ##STR2## R.sup.4 denoting C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 representing hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or phenyl, R.sup.2 and R.sup.3, which can be identical or different, represent a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radical and, furthermore, can form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, a 5- or 6-membered heterocyclic ring which can additionally contain as ring member the atoms or groups --O--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, X represents halogen, X.sup.1 denotes hydrogen, methyl, nitro or halogen, X.sup.2 denotes halogen or methyl, and X.sup.3 denotes hydrogen or halogen, are prepared by reacting ##STR3## The products can be converted into known antibacterials.

  以下是翻译结果： 化合物的名称为3-氨基-2-苯甲酰基丙烯酸衍生物，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1代表腈基，酯基--COOR.sup.4或羧酰基##STR2##R.sup.4表示C.sub.1-C.sub.6-烷基，而R.sup.5和R.sup.6代表氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基或苯基，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，代表C.sub.1-C.sub.6-烷基基团，并且还可以与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员的杂环环，该环还可以包含原子或基团--O--，--S--，--SO--或--SO.sub.2--，X代表卤素，X.sup.1表示氢，甲基，硝基或卤素，X.sup.2表示卤素或甲基，X.sup.3表示氢或卤素，通过反应##STR3## 可以制备出这些化合物。这些产物可以转化为已知的抗菌药物。
• 一种环丙乙酯胺化物的制备方法
  申请人：江苏飞宇医药科技股份有限公司

  公开号：CN114436875B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种环丙乙酯胺化物的制备方法，方法的步骤中包括：在溶剂中和催化剂的催化作用下，2,4‑二氯‑5‑氟苯乙酮和一氧化碳进行羰基化反应，制得中间体I；中间体I和二甲胺盐酸盐溶液进行胺化反应，制得中间体II；中间体II和氯甲酸乙酯进行缩合反应，制备中间体III；中间体III和环丙胺进行置换反应，得到环丙乙酯胺化物粗品。该方法中原料易得，工艺简单，避免使用四氯化碳工艺路线，成本低，污染少，适合工业化生产。
• A Novel Process for the Key Intermediate of Fluoroquinolones
  作者：Kai Yin、Xin Yin、Wenliang Wu、Hao Wu、Xubin He、Yiwei Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2023.2294655

  日期：——

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 3, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 3 期，2024 年）
• 一种诺氟沙星的合成方法
  申请人：青海夏都医药有限公司

  公开号：CN116462631A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种诺氟沙星的合成方法，环合得到诺氟沙星母体原料在硼酸和乙酸酐作用下，发生硼合反应后，生成中间体一硼螯合物；中间体一在有机溶剂二甲基亚砜或乙腈中与无水哌嗪发生缩合反应，生成中间体二；中间体二在酸或碱的作用下发生水解反应后，生成诺氟沙星。本发明提供的诺氟沙星合成方法，步骤简单，反应条件温和，废物少，并且避免了传统合成工艺中高温环合反应的安全生产风险及热能的损耗发生，反应过程不使用溴乙烷等基因毒性原料，合成的诺氟沙星产品纯度高，反应收率高，适合于工业化生产。