2-(4'-chlorophenyl)propane-1,3-diol | 122098-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1,3-propanediol；2-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol；2-(p-chlorophenyl)-1,3-propanediol；2-(4-chlorophenyl)-propane-1,3-diol；1,3-Propanediol, 2-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 122098-61-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: STQBRAGHMXFGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-chlorophenyl)propane-1,3-diol 在 sodium hydroxide 、 Celite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-mesyloxy-3-(p-chlorophenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen

  摘要：

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。

  DOI：

  10.1139/v94-294
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen

  摘要：

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。

  DOI：

  10.1139/v94-294

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Synthesis of Optically Active Heterocyclic Compounds by Preparation of 1,3-Dinitro Derivatives and Enzymatic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Diamines
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900875

  日期：2010.1

  efficient chemical preparation of novel optically active 2-substituted propane-1,3-diamines is described. Diamines have been obtained from the corresponding commercially available aldehydes in a straightforward two-step synthesis via the corresponding 1,3-dinitro compounds, which were hydrogenated under mild reaction conditions by using platinum dioxide as the catalyst. Subsequent enzymatic enantioselective

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。
• Controlling the Conformational Energy of a Phenyl Group by Tuning the Strength of a Nonclassical CH···O Hydrogen Bond: The Case of 5-Phenyl-1,3-dioxane
  作者：William F. Bailey、Kyle M. Lambert、Zachary D. Stempel、Kenneth B. Wiberg、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02428

  日期：2016.12.16

  with a ring oxygen of the dioxane. Acid-catalyzed equilibration of a series of anancomeric 2-tert-butyl-5-aryl-1,3-dioxane isomers demonstrates that remote substituents on the phenyl ring affect the conformational energy of a 5-aryl-1,3-dioxane: electron-withdrawing substituents decrease the conformational energy of the aryl group, while electron-donating substituents increase the conformational energy

  Anancomeric 5-phenyl-1,3-dioxanes提供了一个独特的机会来研究控制构象的因子。人们可能期望1,3-二恶烷的C（5）处的轴向苯基具有与轴向苯基环己烷类似的构象，但一系列研究包括X射线晶体学，NOE测量和DFT计算表明，苯基为了使邻氢与二恶烷的环氧一起参与稳定的，非经典的CH··O氢键，优选将其放置在二恶烷环上。一系列ananomeromer 2- tert的酸催化平衡-丁基-5-芳基-1,3-二恶烷异构体表明，苯环上的远程取代基会影响5-芳基-1,3-二恶烷的构象能：吸电子取代基会降低芳基的构象能，给电子取代基增加了该基团的构象能。该效应与哈米特取代基参数非常线性相关。简而言之，可以响应于位于芳基环上的取代基的吸电子或供电子能力，以可预测的方式调节CH···O氢键的强度。这种影响可能是深远的：3,5-bis-CF 31,3-二恶烷中C（5）处的苯基对轴向方向显示
• Enantioselective Acylation of 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by Aminophosphinite Derivatives of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol
  作者：Hiroyuki Aida、Kouhei Mori、Yasuyuki Yamaguchi、Shinya Mizuta、Tomomi Moriyama、Iwao Yamamoto、Tetsuya Fujimoto

  DOI：10.1021/ol2033459

  日期：2012.2.3

  A phosphinite derivative that can be easily prepared in two steps from commercially available aminoindanol was found to be an effective catalyst for enantioselective acylation of diols. For the asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols, the corresponding monoester was obtained in up to 95% ee from the reaction in the presence of 5 mol % catalyst.

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。
• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。