(1R,6R)-2-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester | 200402-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,6R)-2-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester
• 英文别名: ethenyl (1R,6R)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 200402-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: XALOOXOLMDYUFT-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.748±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-2-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(6-氯-3-吡啶)-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬烯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid

  摘要：

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10090-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-2-Oxo-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylic acid vinyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,6R)-2-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid

  摘要：

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10090-7