5-(p-tolyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine | 155162-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；11-(4-Methylphenyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 155162-78-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: XFELFFCVPXSBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 、 对溴甲苯 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-(p-tolyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的芳基卤化物对亚氨基二苄基和亚氨基苯乙烯进行 一般和温和的Cu催化N-芳基化反应† ‡

  摘要：

  首次开发了在温和条件下具有广泛范围的未活化芳基卤化物的亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯衍生物的无配体高效Cu催化N-芳基化反应。此外，第一个镍基催化体系也被用于现有衍生物的N-芳基化反应。这些新颖的协议为构建二苯并ze庚因提供了便捷的途径，并为广泛使用的钯催化剂提供了有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c7ra07437a

文献信息

• Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes
  作者：Chau So、Fuk Kwong、Kin Chung、Shun Wong、Chi Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Lau

  DOI：10.1055/s-0031-1290666

  日期：2012.5

  This study describes the efficacy of benzimidazolyl phosphine ligands, which are easily synthesized from inexpensive and commercially available o-phenylenediamine, 2-bormobenzoic acid, and chlorophosphines, in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides. Primary and secondary aromatic/aliphatic amines are effective substrates in this catalytic system. Functional groups such as keto and esters are also compatible. The catalyst loading can be reduced to 0.1 mol% Pd.

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。
• DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT USING THE SAME, PHOTOELECTROCHEMICAL CELL, AND METHOD OF PRODUCING DYE
  申请人：Kobayashi Katsumi

  公开号：US20110213144A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A dye, having a structure represented by formula (1A): wherein A represents a group of atoms necessary for forming a ring together with the carbon-nitrogen bond; at least one of Y 1A and Y 2A represents an acidic group, in which when they each represent an acidic group, they may be the same as or different from each other, or when only one of them represents an acidic group, the other represents an electron-withdrawing group; D represents a group to give a dye; n represents an integer of 1 or greater; L represents a single bond or a divalent linking group; and Y 3A represents an acidic group.

  一种染料，其结构由式（1A）表示：其中A代表与碳-氮键一起形成环的原子团；Y1A和Y2A中至少一个代表酸性基团，当它们各自代表酸性基团时，它们可以相同也可以不同，或者当它们中只有一个代表酸性基团时，另一个代表电子吸引基团；D代表给染料的基团；n代表大于等于1的整数；L代表单键或二价连接基团；Y3A代表酸性基团。
• 一种铜催化的有机发光二极管材料单元胺化 反应的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107459484B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明以廉价易得的铜试剂作为催化剂且无需配体参与，并以常见的二甲亚砜(DMSO)作为溶剂，在较温和条件下即可顺利催化有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑亚氨基二苄衍生物与碘代、溴代甚至氯代芳烃实现胺化反应，底物普适性较广、官能团兼容性优秀。首次以廉价金属铜试剂作为催化剂实现亚氨基二苄衍生物与卤代芳烃的胺化反应，克服了目前报道的方法必须使用贵金属钯催化体系的局限，填补了该反应领域尚无廉价金属催化体系的不足，为工业生产或实验室制备有机发光二极管(OLEDs)材料单元提供了一种操作简单、环境友好、廉价的新方法。
• 一种镍催化的亚氨基二苄衍生物胺化反应的 新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107459485B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明以廉价易得的商业化镍试剂作为催化剂，并使用常见的单膦配体和溶剂，在较温和条件下即可顺利催化有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑‑亚氨基二苄衍生物与碘代或溴代芳烃发生胺化反应。首次以廉价金属镍试剂作为催化剂实现亚氨基二苄衍生物与卤代芳烃的胺化反应，克服了目前报道的方法必须使用昂贵的金属钯催化体系的局限，填补了该反应领域尚无廉价金属催化体系的不足，为工业生产或实验室制备有机发光二极管(OLEDs)材料单元提供了一种操作简单、环境友好、廉价的新方法。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Diarylamines for Triarylamine Synthesis
  作者：Kunjun Hu、Yunlong Gao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00025

  日期：2022.3.14

  A practical nickel-catalyzed C–N cross-coupling reaction between diarylamines and aryl halides has been developed using commercially available NiCl2(dppf) as the catalyst. This robust method can be efficiently applied to a variety of diarylamines which are privileged motifs in materials science, including phenoxazines, phenothiazines, carbazoles, diphenylamines, 9-10-dihydroacridines, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b

  已经使用市售的 NiCl 2 (dppf) 作为催化剂，开发了一种实用的镍催化二芳基胺和芳基卤化物之间的 C-N 交叉偶联反应。这种稳健的方法可以有效地应用于各种二芳基胺，它们是材料科学中的特权基序，包括吩恶嗪、吩噻嗪、咔唑、二苯胺、9-10-二氢吖啶、10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类、5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类和 9 H-三苯并[ b , d , f ]氮杂类。