(E)-ethyl 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenoate | 91600-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoate；ethyl (E)-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoate
• CAS: 91600-39-4
• 化学式: C₆H₆F₄O₂
• 分子量: 186.106
• InChiKey: WJDYFJGXRPFBEH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4,4,4-tetrafluoro-3-hydroxybutanoate 在 磷酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenoate 、 (Z)-ethyl 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醛和有机金属化合物制备三氟甲基化的烯丙醇

  摘要：

  通过使三氟乙醛与多种有机金属化合物反应，制备了许多在α-或γ-位带有三氟甲基的烯丙基醇，以及α-三氟甲基化的γ-烯醇和-ynol。大多数Reformatsky型或Grignard型反应都需要通过超声辐射来促进。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83162-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-fluoro-β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated Esters by Horner-Wadsworth-Emmons Coupling
  作者：Shainaz Landge、Bela Torok

  DOI：10.2174/1570178611666140124001052

  日期：2014.4

  α-Fluoro-β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters were synthesized via the reaction of diethyl (1-fluoro-1- carbethoxymethyl) phosphonate with a variety of aromatic/heterocyclic trifluoromethyl ketones and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal by the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) coupling. The effect of base, solvent, as well as reactant ratio has been investigated. The present method is highly stereoselective, attractive and convenient for the synthesis of the target compounds due to the availability of the reagents, simplicity of the approach and good yields of the products.

  α-氟-β-三氟甲基-α,β-不饱和酯是通过（1-氟-1-甲氧羰基甲基）膦酸二乙酯与多种芳香族/三氟甲基酮和三氟乙醛乙基半缩醛的反应，采用霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）偶联法合成的。研究了碱、溶剂和反应物比例的影响。由于试剂易得、方法简单、产物收率高，本方法具有高度的立体选择性，对目标化合物的合成具有吸引力且非常方便。
• Preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters two carbon homologation of esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93802-x

  日期：1989.1
• Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of .alpha.-fluoro .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00302a030

  日期：1990.7
• Preparation of trifluoromethylated allylic alcohols from trifluoroacetaldehyde and organometallic compounds
  作者：Nobuo Ishikawa、Gyu Koh Moon、Tomoya Kitazume、Kwon Choi Sam

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83162-0

  日期：1984.4

  A number of allylic alcohols bearing a trifluoromethyl group at the α- or γ-position, and α-trifluoromethylated γ-enols and -ynols were prepared by the reaction of trifluoroacetaldehyde with a variety of organometallic compounds. Most of the Reformatsky- or Grignard-type reactions required promotion by ultrasonic irradiation.

  通过使三氟乙醛与多种有机金属化合物反应，制备了许多在α-或γ-位带有三氟甲基的烯丙基醇，以及α-三氟甲基化的γ-烯醇和-ynol。大多数Reformatsky型或Grignard型反应都需要通过超声辐射来促进。