S-benzyl benzenesulfonothioate | 16601-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl benzenesulfonothioate
• 英文别名: S-benzyl benzenethiosulfonate；benzenethiosulfonic acid S-benzyl ester；benzenesulfonylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 16601-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: SCHZXZPFGJTWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  421.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl benzenesulfonothioate 在 哌嗪 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 三硫化苯甲基
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds

  摘要：

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.954
• 作为产物：
  描述：

  phenyl phenylmethyl disulfide 在 sodium sulfinate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-benzyl benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。