5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine | 78943-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 11-phenylbenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 78943-59-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: OMQBGCCUCOETRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  411.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10,11-dihydro-N-(o-methoxyphenyl)dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.

  摘要：

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1221
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 palladium on activated charcoal 铜 、 potassium carbonate 、 马来酸二乙酯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.

  摘要：

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1221

文献信息

• Convenient Access to C10- and C11-(di)arylated dibenzo[<i>b</i> ,<i>f</i> ]azepines <i>via</i> Palladium-catalyzed C−H Bonds Cleavages
  作者：Haoran Li、Thierry Roisnel、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201801366

  日期：2019.2.19

  Conditions allowing the C10‐ and C11‐arylations of dibenzo[b,f]azepines via successive palladium‐catalyzed reactions are reported. Using aryl bromides as the aryl source, the C10‐arylation of dibenzo[b,f]azepines is very selective. Then, using benzenesulfonyl chlorides as the aryl source, the second arylation at C11‐position is achieved affording non‐symmetrical C10,C11‐diarylated dibenzo[b,f]azepines

  据报道，条件允许通过连续的钯催化反应使二苯并[ b，f ] a庚烷发生C10-和C11-芳基化。使用芳基溴化物作为芳基来源，二苯并[ b，f ]氮杂环庚烷的C10芳基化反应具有很高的选择性。然后，使用苯磺酰氯作为芳基源，在C11位进行第二次芳基化反应，得到不对称的C10，C11二芳基化二苯并[ b，f ]氮杂。两种反应均能耐受芳基源上的各种取代基。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011105700A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Provided are novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices comprising the same. Since the organic electroluminescent compounds exhibit high luminous efficiency in blue color, and excellent life property of the material, they may be used to manufacture OLEDs having very good operation life.

  提供了新颖的有机电致发光化合物，以及包含这些化合物的有机电致发光器件。由于这些有机电致发光化合物在蓝色方面表现出高发光效率，并且材料具有优秀的寿命特性，因此它们可以用于制造具有非常良好使用寿命的OLED。
• Mild Radical Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Functionalization: Innovative Construction of Isoxazoline and Dibenz[b,f]oxepine/azepine Derivatives
  作者：Olga Mancheño、Andrea Gini

  DOI：10.1055/s-0035-1560908

  日期：——

  hydroxylamines and for the synthesis of dibenz[b,f]oxepines, dibenzo[b,f]thiepines, and dibenz[b,f]azepines from simple xanthenes, thioxanthenes, and acridanes, respectively. 1 Introduction 2 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl-Mediated Dehydrogenative Formation and Trapping of Unstable Nitrones: Synthesis of N-Alkoxycarbonyl-Protected Isoxazoline Derivatives 3 Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  直接碳氢键功能化已成为一种强大的合成方法，可用于有机分子的直接和模块化功能化。在这篇文章中，我们描述了我们在使用温和的自由基氧化剂构建结构上重要的杂环的氧化 sp3-碳-氢键功能化领域的最新贡献。我们开发了两种新方法，其中将一类新的底物和一种罕见的亲核试剂引入到现有的反应伙伴中，用于氧化碳氢功能化。为了实现这些结果，2,2,6, 6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 自由基和过氧化苯甲酰/铜 (I) 体系已被用作氧化剂，用于从羟胺脱氢一锅法合成 N-烷氧基羰基保护的异恶唑啉和合成二苯并[b,f] 氧杂环庚烷、二苯并[b,f]噻吩和二苯并[b,f]氮杂分别来自简单的呫吨、噻吨和吖啶。1 引言 2 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基介导的脱氢形成和不稳定硝酮的捕获：N-烷氧羰基保护的异恶唑啉衍生物的合成 3 氧化 sp3-碳-氢键官能化和环扩张与三甲基甲硅烷基重氮合Dibenzothiepines 和
• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Iminodibenzyls and Iminostilbenes with Aryl- and Heteroaryl Halides
  作者：Wenliang Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201603449

  日期：2016.9.26

  Compounds containing the iminodibenzyl and iminostilbene ring systems are prevalent in medicinal targets and functional materials. Herein, we report palladium‐catalyzed conditions for the N‐arylation of these ring systems. This protocol could be applied to a variety of (hetero)aryl chloride and bromide substrates, including ones, which are sterically hindered or those containing a variety of functional

  含有亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯环系统的化合物在药物靶标和功能材料中很普遍。在本文中，我们报告了这些环系统N芳构化的钯催化条件。该方案可应用于多种（杂）芳基氯和溴化物底物，包括空间受阻的底物或含有多种官能团的底物。通过使用低钯催化剂负载量（0.1至1 mol％），第四代Palladacycle预催化剂的使用使优良的收率得到了很好的体现。
• Oxidative CH Bond Functionalization and Ring Expansion with TMSCHN₂: A Copper(I)-Catalyzed Approach to Dibenzoxepines and Dibenzoazepines
  作者：Tobias Stopka、Leyre Marzo、Mercedes Zurro、Simon Janich、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201411726

  日期：2015.4.20

  research. However, their syntheses are generally rather tedious, requiring several steps that involve a Wagner–Meerwein‐type rearrangement under harsh conditions. Herein, we present the first copper(I)‐catalyzed oxidative CH bond functionalization and ring expansion with TMSCHN2 to yield these important derivatives in a facile and straightforward way.

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。