(R)-1-azido-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propan-2-ol | 1423078-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-1-azido-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-Azido-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propan-2-ol；(2R)-1-azido-3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propan-2-ol
• CAS: 1423078-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: RNXJAHSGCCLQOK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-azido-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、110.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(S)-1-amino-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF PP2A
  [FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE PP2A

  摘要：

  化学调节剂PP2A，包括三环磺胺亚胺类化合物。这些化合物对预防或治疗癌症、糖尿病、自身免疫疾病、固体器官移植排斥、移植物抗宿主病、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、非酒精性脂肪肝病、腹主动脉瘤、慢性肝病、心力衰竭、神经退行性疾病和心肌肥大具有用处。这些化合物的化学式为（I）。

  公开号：

  WO2021170913A1
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 sodium azide 、 氯化铵 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-azido-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF PP2A
  [FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE PP2A

  摘要：

  化学调节剂PP2A，包括三环磺胺亚胺类化合物。这些化合物对预防或治疗癌症、糖尿病、自身免疫疾病、固体器官移植排斥、移植物抗宿主病、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、非酒精性脂肪肝病、腹主动脉瘤、慢性肝病、心力衰竭、神经退行性疾病和心肌肥大具有用处。这些化合物的化学式为（I）。

  公开号：

  WO2021170913A1

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Ohlmeyer Michael

  公开号：US20140213578A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine, dibenzoazepine and annulene and similar genera:

  本文披露了三环化学调节剂对FOXO转录因子蛋白的调节作用。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关蛋白质毒性、压力引起的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯硫噻嗪、二苯并氮杂环和环戊烯类似物系列：
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：MT SINAI SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013025882A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• Reengineered tricyclic anti-cancer agents
  作者：David B. Kastrinsky、Jaya Sangodkar、Nilesh Zaware、Sudeh Izadmehr、Neil S. Dhawan、Goutham Narla、Michael Ohlmeyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.007

  日期：2015.10

  The phenothiazine and dibenzazepine tricyclics are potent neurotropic drugs with a documented but underutilized anti-cancer side effect. Reengineering these agents (TFP, CPZ, CIP) by replacing the basic amine with a neutral polar functional group (e.g., RTC-1, RTC-2) abrogated their CNS effects as demonstrated by in vitro pharmacological assays and in vivo behavioral models. Further optimization generated several phenothiazines and dibenzazepines with improved anti-cancer potency, exemplified by RTC-5. This new lead demonstrated efficacy against a xenograft model of an EGFR driven cancer without the neurotropic effects exhibited by the parent molecules. Its effects were attributed to concomitant negative regulation of PI3K-AKT and RAS-ERK signaling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9540358B2
  申请人：——

  公开号：US9540358B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF PP2A<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE PP2A
  申请人：RAPPTA THERAPEUTICS OY

  公开号：WO2021170913A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  Chemical modulators of PP2A, comprising tricyclic sulfonimidamides are disclosed. The compounds are useful in preventing or treating cancer, diabetes, autoimmune disease, solid organ transplant rejection, graft vs host disease, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), non-alcoholic fatty liver disease, abdominal aortic aneurysm, chronic liver disease, heart failure, neurodegenerative disease and cardiac hypertrophy. The compounds are of formula (I)

  化学调节剂PP2A，包括三环磺胺亚胺类化合物。这些化合物对预防或治疗癌症、糖尿病、自身免疫疾病、固体器官移植排斥、移植物抗宿主病、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、非酒精性脂肪肝病、腹主动脉瘤、慢性肝病、心力衰竭、神经退行性疾病和心肌肥大具有用处。这些化合物的化学式为（I）。