sodium 3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate | 1361395-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium 3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate
• 英文别名: sodium 3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thioate；Sodium;3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate；sodium;3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate
• CAS: 1361395-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₈NO₄S*Na
• 分子量: 367.401
• InChiKey: YFGVMJFRYPJLBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate 在 N-甲基吗啉 、 1,2-二溴丙烷 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 4-oxo-1,4-dihydrobenzo[h][1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多环喹诺酮类药物（第 2 部分）- 通过相应 2-巯基喹啉前体的氧化环化合成新型 4-氧代-1,4-二氢苯并[h]-[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉羧酸

  摘要：

  首次通过乙基2-((2-乙氧基)的氧化环化合成一系列4-氧代-1,4-二氢苯并[h][1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉羧酸及其酯描述了在邻位二卤代烷、KI 和 K2CO3 存在下的 -2-氧代乙基）硫代）-4-羟基苯并[h]喹啉-3-羧酸盐衍生物。合成化合物的结构通过光谱和 X 射线晶体学分析进行了表征。简介 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-羧酸衍生物（喹诺酮类）几十年来一直主导着抗菌市场。喹诺酮类药物具有独特的作用机制，它们通过促进 DNA 促旋酶（革兰氏阴性菌的主要靶点）和 IV 型拓扑异构酶（革兰氏阳性菌的主要靶点）的 DNA-酶复合物中的细菌 DNA 裂解来抑制 DNA 合成，导致细菌快速死亡。Kyowa-Hakko 研究人员通过引入一系列表现出令人印象深刻的抗癌活性的三环噻唑并喹诺酮类药物，报告了喹诺酮类药物对人类拓扑异构酶 2 的抑制活性。在继续我们使

  DOI：

  10.3987/com-11-12375
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以61%的产率得到sodium 3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate
  参考文献：
  名称：

  多环喹诺酮类药物（第 1 部分）——噻吩并[2,3-b]苯并[h]喹啉衍生物：设计、合成、初步体外和计算机研究

  摘要：

  具有喹啉核的杂环系统代表了药物化学中特权分子的最引人注目的例子，因为它们的生物活性肯定会受到结构特征变化的影响。喹啉衍生物已显示出广泛的生物活性，例如抗菌、抗真菌、抗寄生虫、抗病毒、细胞毒性和抗炎活性。本研究设计、合成了几种7-羟基-8-氧代-8,9-二氢苯并[h]噻吩并[2,3-b]喹啉-9-羧酸，并进一步进行烷基化等化学反应。和退火。合成的化合物还进行了对接研究和生物学评价。这项工作的主要目的是阐明喹啉核作为抗癌剂的要求。不料，合成的衍生物对癌细胞系显示出较弱的细胞毒性或没有细胞毒性，并且芳香/稠环程度的增加不会增加对双链DNA的亲和力。我们的虚拟筛选表明，与 Mg 的螯合是预期与拓扑异构酶相互作用的决定因素。还描述了关键的合成问题、晶体学和对接研究。引言 喹啉衍生物代表了一大类杂环。喹啉环系统存在于各种天然产物中，尤其是生物碱中。它的骨架通常用于设计许多具有不同药理特性的合成化合物。

  DOI：

  10.3987/com-11-12374

文献信息

• Polycyclic Quinolones (Part 1) — Thieno[2,3-b]benzo[h]quinoline Derivatives: Design, Synthesis, Preliminary in vitro and in silico Studies
  作者：Mohsen Daneshtalab、Abeer Ahmed

  DOI：10.3987/com-11-12374

  日期：——

  studies have also been described. INTRODUCTION Quinoline derivatives represent a major class of heterocycles. The quinoline ring system occurs in various natural products, especially in alkaloids. Its skeleton is often used for the design of many synthetic compounds with diverse pharmacological properties. The 4(1H)-quinolone-3-carboxylic acid is one of the most studied quinoline-originated multivalent

  具有喹啉核的杂环系统代表了药物化学中特权分子的最引人注目的例子，因为它们的生物活性肯定会受到结构特征变化的影响。喹啉衍生物已显示出广泛的生物活性，例如抗菌、抗真菌、抗寄生虫、抗病毒、细胞毒性和抗炎活性。本研究设计、合成了几种7-羟基-8-氧代-8,9-二氢苯并[h]噻吩并[2,3-b]喹啉-9-羧酸，并进一步进行烷基化等化学反应。和退火。合成的化合物还进行了对接研究和生物学评价。这项工作的主要目的是阐明喹啉核作为抗癌剂的要求。不料，合成的衍生物对癌细胞系显示出较弱的细胞毒性或没有细胞毒性，并且芳香/稠环程度的增加不会增加对双链DNA的亲和力。我们的虚拟筛选表明，与 Mg 的螯合是预期与拓扑异构酶相互作用的决定因素。还描述了关键的合成问题、晶体学和对接研究。引言 喹啉衍生物代表了一大类杂环。喹啉环系统存在于各种天然产物中，尤其是生物碱中。它的骨架通常用于设计许多具有不同药理特性的合成化合物。
• Polycyclic Quinolones (Part 2) — Synthesis of Novel 4-Oxo-1,4-dihydrobenzo[h]-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline Carboxylic Acids via Oxidative Cyclization of the Corresponding 2-Mercaptoquinoline Precursors
  作者：Mohsen Daneshtalab、Abeer Ahmed、Louise N. Dawe

  DOI：10.3987/com-11-12375

  日期：——

  The first synthesis of a series of 4-oxo-1,4-dihydrobenzo[h][1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline carboxylic acids and their esters via oxidative cyclization of ethyl 2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-4-hydroxybenzo[h]quinoline-3-carboxylate derivatives in the presence of a vicinal dihaloalkane, KI, and K2CO3 is described. Structures of the synthesized compounds were characterized by spectrometric and X-ray crystallographic

  首次通过乙基2-((2-乙氧基)的氧化环化合成一系列4-氧代-1,4-二氢苯并[h][1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉羧酸及其酯描述了在邻位二卤代烷、KI 和 K2CO3 存在下的 -2-氧代乙基）硫代）-4-羟基苯并[h]喹啉-3-羧酸盐衍生物。合成化合物的结构通过光谱和 X 射线晶体学分析进行了表征。简介 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-羧酸衍生物（喹诺酮类）几十年来一直主导着抗菌市场。喹诺酮类药物具有独特的作用机制，它们通过促进 DNA 促旋酶（革兰氏阴性菌的主要靶点）和 IV 型拓扑异构酶（革兰氏阳性菌的主要靶点）的 DNA-酶复合物中的细菌 DNA 裂解来抑制 DNA 合成，导致细菌快速死亡。Kyowa-Hakko 研究人员通过引入一系列表现出令人印象深刻的抗癌活性的三环噻唑并喹诺酮类药物，报告了喹诺酮类药物对人类拓扑异构酶 2 的抑制活性。在继续我们使