5-(2-oxo-1-propanoylbutoxy)isophthalonitrile | 473924-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-oxo-1-propanoylbutoxy)isophthalonitrile
• 英文别名: 5-[(3,5-Dioxoheptan-4-yl)oxy]benzene-1,3-dicarbonitrile；5-(3,5-dioxoheptan-4-yloxy)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 473924-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: IGYMSGSUPCSGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 5-(2-oxo-1-propanoylbutoxy)isophthalonitrile 在 三甲基乙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 生成 3-氰基-5-[[3,5-二乙基-1-(2-羟基乙基)-1H-吡唑-4-基]氧基]苯腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LERSIVIRINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LERSIVIRINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备勒西韦林或其药学上可接受的盐的方法，其特征在于溶剂包括丙酮酸异丙酯。

  公开号：

  WO2013057593A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-庚烷二酮 、 5-羟基-1,3-苯二醛 在 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 生成 5-(2-oxo-1-propanoylbutoxy)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LERSIVIRINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LERSIVIRINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备勒西韦林或其药学上可接受的盐的方法，其特征在于溶剂包括丙酮酸异丙酯。

  公开号：

  WO2013057593A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LERSIVIRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LERSIVIRINE
  申请人：PHIVCO UK LTD

  公开号：WO2013050884A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process for the preparation of lersivirine or a pharmaceutically acceptable salt thereof characterised in that it uses the base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and the solvent acetonitrile.

  本发明涉及一种制备Lersivirine或其药学上可接受的盐的方法，其特征在于使用底物1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯(DBU)和溶剂乙腈。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LERSIVIRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LERSIVIRINE
  申请人：PHIVCO UK LTD

  公开号：WO2013050873A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process for the preparation of lersivirine or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising: (a) reacting 5-(2-oxo-1-propanoylbutoxy)isophthalonitrile and 2- hydrazinoethanol, in the presence of an acid, to form 5-[3,5-diethyl-1 -(2- hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]oxy}isophthalonitrile, and optionally, (b) reacting 5-[3,5-diethyl-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-4- yl]oxy}isophthalonitrile with a suitable reagent so as to form a pharmaceutically acceptable salt of 5-[3,5-diethyl-1-(2-hydroxyethyl)-1 H- pyrazol-4-yl]oxy}isophthalonitrile, characterised in that step (a) comprises a first stage wherein the reaction is controlled so as to maintain a reaction temperature between 15-30 °C and a second stage wherein the reaction is controlled so as to maintain a reaction temperature between 40-70 °C.

  本发明涉及一种制备勒西韦或其药学上可接受的盐的过程，包括：(a)在酸的存在下，反应5-(2-氧代-1-丙酰基丁氧基)异苯二腈和2- 咪唑乙醇，形成5-[3,5-二乙基-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑-4-基]氧基}异苯二腈，以及可选的，(b)将5-[3,5-二乙基-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑-4- 基]氧基}异苯二腈与适当的试剂反应，以形成5-[3,5-二乙基-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑-4-基]氧基}异苯二腈的药学上可接受的盐，其特征在于步骤(a)包括第一阶段，其中控制反应温度在15-30℃之间，并且第二阶段，在控制反应温度在40-70℃之间。
• Pyrazole NNRTIs 4: Selection of UK-453,061 (lersivirine) as a Development Candidate
  作者：Charles E. Mowbray、Catherine Burt、Romuald Corbau、Simon Gayton、Michael Hawes、Manos Perros、Isabelle Tran、David A. Price、Faye J. Quinton、Matthew D. Selby、Paul A. Stupple、Rob Webster、Anthony Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.080

  日期：2009.10

  We prepared three discreet cohorts of potent non-nucleoside HIV reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) based on the recently reported 3-cyanophenoxypyrazole lead 3. Several of these compounds displayed very promising anti-HIV activity in vitro, safety, pharmacokinetic and pharmaceutical profiles. We describe our analysis and conclusions leading to the selection of alcohol 5 (UK-453,061, lersivirine) for clinical development. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5857-5860
  作者：

  DOI：——

  日期：——